پایان نامه سنتز تک مرحله ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع

word 13 MB 31895 93
1392 کارشناسی ارشد مهندسی شیمی
قیمت قبل:۳۳,۷۰۰ تومان
قیمت با تخفیف: ۲۹,۱۰۰ تومان
دانلود فایل
  • بخشی از محتوا
  • وضعیت فهرست و منابع
  • پایان‌نامه برای دریافت درجه کارشناسی ارشد (M.Sc.)

     

        چکیده

     عنوان: سنتز تک ‌مرحله‌ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول‌ با اتصال‌ های متنوع

     

    تیازول‌ ها کاربرد‌های متنوعی مانند ضد‌باکتری، ضد‌سرطان، ضد HIV، ویتامین B1، پنی‌سیلین‌ها، ضد‌آلرژی، ضد‌فشار‌خون، ضد‌التهاب و درمان شیزوفرنی دارند. در این تحقیق سنتز مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول‌ها با اتصال‌های مختلف به روش کلیک شیمی و شیمی سبز مورد بررسی قرار گرفت. ابتدا سنتز بیس استوفنون‌ها (b3-a3) از طریق واکنش 4-هیدروکسی و 3-هیدروکسی استوفنون با اتصال‌های o-بوتیل، o-پنتیل، o-هگزیل و o-آریل در حضور K2CO3 به عنوان باز و DMF به عنوان حلال انجام شد، بعد از جداسازی و خالص‌سازی ترکیبات شناسایی شدند. سپس بیس تیازول‌ها (h4-a4) از واکنش بیس-استوفنون‌ها با برم و تیواوره در اتانول خشک تحت رفلاکس بدست آمدند. ساختار محصولات سنتز شده پس از جداسازی و خالص‌سازی با طیف‌ بینی IR،  1H NMR و C NMR 13 شناسایی شدند.

     

    کلیدواژه: بیس تیازول، بیس استوفنون، تیواوره

     

    مقدمه

    1-1 تیازول[1]

    تیازول یا 1،3-تیازول ترکیب هتروسیکلی است که دو اتم نیتروژن و گوگرد به عنوان بخشی از حلقه پنج عضوی آروماتیک آن هستند. تیازول و مشتقات آن 3،1-آزویی است که یک نیتروژن و یک هترواتم دیگر در 5 عضوی بجای نیتروژن دیگر آن جایگزین شده است. سیستم حلقه تیازول در بسیاری از ترکیبات طبیعی یافت شده است و از اهمیت بیولوژیکی ویژه‌ای برخوردار است. حلقه تیازول در تیامین[2] (1) (ویتامین B1 که برای عملکرد طبیعی و متابولیسم کربوهیدرات حیاتی است)، آنتی‌بیوتیک­های پنی‌سیلین[3] و باسیتراسین[4] وجود دارد. تیازول­ها همچنین به عنوان یک حد‌واسط در تولید بسیاری از داروهای سنتزی مثل داروی ضد میکروبی سولفاتیازول[5] (2)، داروی ضد تشنج ریلوزول[6] (3)، ضد افسردگی پرامی­پکسول[7]، داروی ضد آسم سینالوکست[8]،و همچنین قارچ­کش­ها و رنگ­ها استفاده ‌می‌شوند 

     (تصاویر در فایل اصلی موجود است)              

        1-2 سنتز

    1-2-1 سنتز تیازول­ها از ترکیبات α-هالوکربونیلو مشتقات آن (سنتزهانش[9])

    متداول­ترین روش سنتزتیازول­ها روش هانش است که یک ترکیبα-هالوکربونیل (4) با تیوآمید (5) (یا تیو اوره برای سنتز مشتقات 2-آمینو) واکنش می­دهد. واکنش با حمله هسته دوستی سولفور به اتم کربن دارای هالوژن پیش می­رود. سپس حد واسط غیر حلقوی نمک α-s-آلکیل ایمینیم (7) بعد از یک انتقال پروتون، متحمل حلقه‌زایی و بدنبال آن حذف آب شده و محصول تیازول مورد نظر(6) تهیه می‌شود (شمای 1-1). این واکنش علاوه بر تیوآمیدها (5) با تیواوره­ها، تیو سمی­کاربازیدها و همچنین سایر ترکیبات حاوی ساختمان N-C=S نیز انجام می­پذیرد ]11-9[.

    شمای 1-1 سنتز تیازول از روش هانش

    این واکنش معمولاً به آرامی پیش می­رود و تیازول­های ساده را با بازده خوبی به دست می­دهد. هرچند برای بعضی انواع استخلاف­دار محدودیت­هایی دارد و بازده پایین است. استفاده از تیو­آمیدها و α-هالوکربونیل بدون استخلاف دستیابی به تیازول­های دارای استخلاف در موقعیت 2 را امکان­پذیر می­سازد ]16-12[.

    برای سنتز تیازول­های بدون استخلاف در موقعیت 2 از تیو­فرم­آمید استفاده می­شود، در حالی که استفاده از تیوآمیدهای استخلاف­دار و α-هالوکتون­های استخلاف­دار، تیازول­های سه استخلافی در موقعیت­های 2،4 و 5 را تشکیل می­دهد ]19-17[.

    چن[10] و همکارانش با روشی جدید و کارآمد 2-آمینو تیازول-5-کربوکسامید[11] (13) که حدواسطی در تولید داروی ضد سرطان دساتینیب[12] است را سنتز کردند. در این روش β-اتوکسی اکریل آمید[13](12) از جفت شدن β-اتوکسی اکریلویل کلرید[14] (10) با 2-کلرو-6-متیل آنیلین (11) تهیه شد. سپس آلفا برم­دار کردن و واکنش با تیو اوره، 2-آمینو تیازول-5-کربوکسامید را با بازده %95 حاصل کرد (شمای 1-2)] 20[.

    شمای 1-2 سنتز 2-آمینو تیازول-5-کربوکسامید

    ارلن مایر[15]اصلاحاتی در سنتز هانش انجام داد، طوریکه اگر واکنشگر α-هالوکتون پایدار باشد به جای تیو

    آمید می­توان از مخلوط آمید و پنتاسولفید فسفر استفاده کرد (شمای 1-3) ]21.[

     

    یک روش اصلاح سنتز هانش استفاده از α-توسیل کتون­ها به جای ترکیبات α-هالوکربونیل است ]22[. یکی از مزیت‌های این روش اجتناب از استفاده ترکیبات سمی و اشک­آور α-هالوکربونیل است. این روش شامل واکنش یک کتون با معرف HTIB[16]] هیدروکسی-(توسیلوکسی) یدو بنزن[ (19) است تا α-توسیل‌کتون (23) از طریق حد واسط (22)تشکیل شود

     

     

        Abstract

     Title: One-pot synthesis of new thiazole and bis-thiazole derivatives with   different linkages

     Jafar Parvizi

    Thiazoles have a variety of applications such as anti-bacterial, anti-cancer, anti-HIV, vitamin B1, Penicillines, anti-allergic, anti-hypertension, anti-inflammatory and in schizophrenia treatment. In this research, click and green chemistry synthesis of new derivatives of thiazoles and bis-thiazoles with different linkages was investigated. First, the synthesis of bis-acetophenons (3a-3b) was performed via the reaction of 4-hydroxy and 3-hydroxy acetophenons with o-butyl, o-penthyl, o-hexyl and o-aryl linkages in the presence of K2CO3 as base and in DMF as solvent, After separation and purification the compounds were characterized. Then bis thiazoles (4a-4h) were obtained in treatment of bis-acetophenons with bromine and thiourea in dry ethanol as solvent under reflux condition. Structure of the synthesized compounds after isolation and purification was characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy.

  • فهرست:

    چکیده فارسی………………………………………………………………

     

    فصل اول: مقدمه و تئوری

    1 مقدمه …………………………………………………………………..

    1-1 تیازول………………………………………………………………...

    1-2 سنتز………………………………………………………………….. 

    1-2-1 سنتز تیازول¬ها از ترکیبات α-هالوکربونیل و مشتقات آن (سنتزهانش)……………

    1-2-2 سنتز تیازول¬ها از ترکیبات آسیل آمینو کربونیل و پنتا¬سولفید فسفر (سنتز گابریل)……

    1-2-3 سنتز تیازول¬ها از بازآرایی α-تیوسیاناتو کتون-ها……………………………...

    1-2-4 سنتز تیازول¬ها از α-آمینو نیتریل-ها..………………………………………

    1-2-5 سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول………………………………………

    1-2-6 سنتز تک‌ظرفی تیازول‌ها در فاز آبی……………………………………….

    1-2-7 سنتز تیازول از ایندانون…………………………………………………

    1-2-8 سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات…………………………….

    1-2-9 سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن…………………………………...

    1-2-10 سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید………………………

    1-2-11 سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید…………………………………

     

    عنوان

    1-2-12 سنتز تیازول تیوسمی‌کاربازون…………………………………………...

    1-2-13 سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال..…………………………………

    فصل دوم: بحث و نتیجه‌گیری

    2-1 هدف تحقیق……………………………………………………………

    2-2 روش تحقیق……………………………………………………………

    2-3 مکانیسم واکنش………………………………………………………....

    2-4 بررسی اثر ضد باکتریایی ترکیبات سنتز شده با استفاده از روش MIC ………………

    2-5 نتیجه‌گیری..……………………………………………………………

    2-6 پیشنهاد برای کار‌های آینده………………………………………………...

    فصل سوم: کار‌های تجربی

    3 کارهای تجربی……………………………………………………………

    3-1 تکنیک‌های عمومی………………………………………………………

    3-2 روش عمومی تهیه مشتقات بیس استوفنون (a-h3)…………………………….

    3-3 ترکیب 1،΄1-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (a3)……….

    3-4 ترکیب 1،΄1-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (b3)……….

    3-5 ترکیب 1،΄1-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (c3)…..…

    3-6 ترکیب 4،΄4-((4،1-فنیلن‌بیس‌(متیلن)بیس(اکسی)بیس(4،1-فنیلن)دی‌اتانون (d3)……

     

    عنوان

    3-7 ترکیب 3،΄3-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (e3)……….

    3-8 ترکیب 3،΄3-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (f3)………..

    3-9 ترکیب 3،΄3-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (g3)……..

    3-10 ترکیب 3،΄3-((4،1-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(1،4-فنیلن))دی‌اتانون (h3)…

    3-11 روش عمومی تهیه ترکیبات تیازول…………………………………………

    3-12 ترکیب 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (a4)……………………………………………………………………....

    3-13 ترکیب 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (b4)...........................................................................................................

    3-14 ترکیب 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (c4).....................................................................................................

    3-15 ترکیب 4-(4-(6-(4-(2-آمینوتیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (d4).................................................................................................

    3-16 ترکیب 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (e4)...........................................................................................................

    3-17 ترکیب 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (f4).............................................................................................................

    3-18 ترکیب 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-

    آمین (g4)......................................................................................................53

    3-19 ترکیب4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (h4) ....................................................................................................

    3-20 ترکیب 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین (7) ..................................................

    3-21 تست زیستی..........................................................................................

    فصل چهارم: طیف‌ها

    طیفIR  1،΄1-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون.......................

    طیف IR 1،΄1-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون........................

    طیف IR 1،΄1-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون.....................

    طیف IR 4،΄4-((4،1-فنیلن‌بیس‌(متیلن)بیس(اکسی)بیس(4،1-فنیلن)دی‌اتانون....................

    طیف IR 3،΄3-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون.......................

    طیف IR 3،΄3-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون........................

    طیف IR 3،΄3-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون.....................

    طیف IR 3،΄3-((4،1-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(1،4-فنیلن))دی‌اتانون................

    طیف IR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین......

    طیف 1H NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین............................................................................................................

    طیف 13C NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین.........................................................................................................64

    طیف IR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین......

    طیف 1H NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین.............................................................................................................

    طیف 13C NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین.............................................................................................................

    طیف IR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین....

    طیف 1H NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین.........................................................................................................

    طیف 13C NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینوتیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل) تیازول-2-آمین...............................................................................................

    طیف IR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین.......

    طیف 1H NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین.............................................................................................................

    طیف 13C NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین............................................................................................................

    طیف IR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین.....

    طیف 1H NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین............................................................................................................

    طیف 13C NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین...........................................................................................................

    طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین...

    طیف 1H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین........................................................................................................

    طیف 13C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین........................................................................................................

    طیف 1H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)

    تیازول-2-آمین.............................................................................................

    طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین. ..........................................................................................................

    طیف 13C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)

    تیازول-2-آمین...............................................................................................

    طیف IR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین.............................................................

    طیف 1H NMR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین..................................................

    طیف 13C NMR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین..................................................

    مراجع..........................................................................................................

     

    منبع:

    [1] Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 196.

    [2] Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 584.

    [3] Jin, Z.; Li, Z.; Huang, R. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 454.

    [4] Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 464.

    [5] Rowe, D. Spec. Chem. Mag. 2001, 21, 17.

    [6] Grayson, I. Spec. Chem. Mag. 2001, 21, 10.

    [7] Mori, A.; Sekiguchi, A.; Masui, K.; Shimada, T.; Horie, M.; Osakada, K.; Kawamoto, M.; Ikeda, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1700.

    [8] Turner, G. L.; Morris, J. A.; Greaney, M. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7996.

    [9] Hantzsch, A.; Weber, J. H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118.

    [10] Hantzsch, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1888, 21, 942.

    [11] Zhao, R.; Gove, S.; Sundeen, J. E.; Chen, B. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2101.

    [12] Faucher, A. M.; White, P. W.; Brochu, C.; Grand-Maiter, C.; Rancourt, J.; Fazal, G. j. Med. Chem. 2004, 47, 18.

    [13] Miller, T. J.; Farquar, H. D.; Sheybani, A.; Tallini, C. E.; Saurage, A. S.; Fronczek F. R.;Hammer, R. P. Org. Lett. 2002, 6, 877.

    [14] Lee, B. W.; Lee, S. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3883.

    [15] Arda, A.; Soengas, R. G.; Nieto, M. I.; Jimenez, C.; Rodriguez, J. Org. Lett. 2008, 10, 2175.

    [16] Kim, S. H.; Tokarski, J. S.; Leavitt, K. J.; Fink, B. E.; Salvati, M. E.; Moquin, R.; Obermeier, M. T.; Trainor, G. L.; Vite, G. G.; Stadnick, L. k.; Lippy, J. S.; You, D.; Lorenzi, M. V.; Chen, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 634.

    [17] Liu, C. L.; Li, L.; Li, Z. M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2825.

    [18] Kuramoto, M.; Sakata, Y.; Terai, K.; Kawasaki, I.; Kunitomo, J.; Ohishi, T.; Yokomizo, T.; Takeda, S.; Ohishi, Y. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2772.

    [19] Delgado, O.; muller, H. M.; Bach, T. Chem. Eur. J. A 2008, 14, 2322.

    [20] Chen, B. C.; Zhao, R.; Wang, B.; Droghini, R.; Lajeunesse, J.; Sirard, P.; Endo, M.; Balasubramanian, B.; Barrish, J. C. ARKIVOC 2010, 32.

    [21] Erlenmeyer, H. Helv. Chim. Acta. 1945, 28, 924.

    [22] Moriarty, R. M.; Vaid, B. K.; Duncan, M. P.; Levy, S. G.; Prasash, O.; Goval, S. Synthesis 1992, 845.

    [23] Ochiai, M.; Nishi, Y.; Hashimoto, S.; Tsuchimoto, Y.; Chen, D. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 7887.

    [24] Jacobi, P. A.; Egbertson, M.; Frechette, R. F.; Miao, C. K.; Weiss, K. T. Tetrahedron 1988, 44, 3327.

    [25] Takami, S.; Kawai, T.; Irie, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3796.

    [26] Takami, S.; Irie, M. Tetrahedron 2004, 60, 6155.

    [27] Urbanský, M.; Drašar, P. Synth. Commun. 1993, 23, 829.

    [28] Sestanj, K.; Bellini, F., September 20th 1983.

    [29] Grubb A. M., Ph. D Thesis, Kent State University, USA, 2011.

    [30] Belyuga, A. G.; Brovarets, V. S.; Drach, B. S. Russ. J. Gen. Chem. 2004, 74, 1418.

    [31] Belyuga, A. G.; Brovarets, V. S.; Drach, B. S. Russ. J. Gen. Chem. 2004, 74, 1418; Zhurnal Obshchei Khimii, 74, 1529.

    [32] Hillstrom, G. F.; Hockman, M. A.; Murugan, R.; Scriven, E. F. V.; Stout, J. R.; Yang, J. ARKIVOC 2001, 94.

    [33] Murugan, R.; Scriven, E. F. V. PCT Int. Appl. WO 98 45,279 (1998); Reilly Industries Inc., Chem. Abstr. 1998, 129, 302633v.

    [34] Cook, A. H.; Heilbron, I.; Macdonald, S. F.; Mahadevan, A. P. J. Chem. Soc. 1949, 1064.

    [35] Desai, N. C.; Joshi, V. V.; Rajpara, K. M.; Vaghani, H. V.; Satodiya, H. M. J. Fluorine Chem. 2012, 142, 67.

    [36] Madhav, B.; Narayana Murthy, S.; Anil Kumar, B. S. P.; Ramesh, K.; Nageswar, Y. V. D. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3835.

    [37] Caputto, M. E.; Ciccarelli, A.; Frank, F.; Moglioni, A. G.; Moltrasio, G. Y.; Vega, D.; Lombardo, E.; Finkielsztein, L. M.; Eur. J. Med. Chem. 2012, 55, 155.

    [38] Krishnaiah, M.; Jin, C. H.; Sreenu, D.; Subrahmanyama, V. B.; Rao, K. S.; Son, D. H.; Park, H. J.; Kim, S. W.; Sheen, Y. Y.; Kim, D. K.; Eur. J. Med. Chem. 2012, 57, 74.

    [39] Liaras, K.; Geronikaki, A.; Glamoclija, J.; Ciric, A.; Sokovic, M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7349.

    [40] Sharma, R. N.; Ravani, R. Med. Chem. Res. DOI 10.1007/s00044-012-0260-2

    [41] Guryn, R.; Staszewski, M.; Walczynski, K. Med. Chem. Res. DOI 10.1007/s00044-012- 0372-8

    [42] Distinto, S.; Yáñez, M.; Alcaro, S.; Cardia, M. C.; Gaspari, M.; Sanna, M. L.; Meleddu, R.; Ortuso, F.; Kirchmair, J.; Markt, P.; Bolasco, A.; Wolber, G.; Secci, D.; Maccioni, E. Eur. J. Med Chem. 2012, 48, 284.

    [43] Singh, S. P.; Naithaoi, R.; Aggarwal, R.; Pakash, O. Synth. Commun. 2001, 31, 3747.

    [44] Hashemi, M. M.; Asadollahi, H.; Mostaghim, R. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 623.

    ]45[ سنتز، بررسی و شناسایی ترکیبات جدیدی از پورفیرازین‌ها و بیس-هیدانتوئین‌ها، زیبا خدایی قشلاق، دانشکده علوم پایه، دانشگاه گیلان، 1391.


تحقیق در مورد پایان نامه سنتز تک مرحله ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع, مقاله در مورد پایان نامه سنتز تک مرحله ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع, پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه سنتز تک مرحله ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع, پروپوزال در مورد پایان نامه سنتز تک مرحله ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع, تز دکترا در مورد پایان نامه سنتز تک مرحله ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع, تحقیقات دانشجویی درباره پایان نامه سنتز تک مرحله ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع, مقالات دانشجویی درباره پایان نامه سنتز تک مرحله ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع, پروژه درباره پایان نامه سنتز تک مرحله ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع, گزارش سمینار در مورد پایان نامه سنتز تک مرحله ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع, پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه سنتز تک مرحله ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع, تحقیق دانش آموزی در مورد پایان نامه سنتز تک مرحله ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع, مقاله دانش آموزی در مورد پایان نامه سنتز تک مرحله ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع, رساله دکترا در مورد پایان نامه سنتز تک مرحله ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع

خلاصه فارسی : مشتقات کومارین، به دلیل اهمیت بیولوژیکی و فعالیت های دارویی بسیار مورد توجه هستند . تعدادی از مشتقات کومارین به ویژه بیس کومارین ها به دلیل ویژگی های متعدد و بارزی از قبیل ضد لخته خون، ضد شناخته شده اند.در این راستا سنتز مشتقات بیس کومارین به صورت تک ظرفی با استفاده از آلدهید های آروماتیک، 4- هیدروکسی کومارین و اتانول به عنوان حلال در حضور کاتالیست های متنوع نظیر ...

پایان نامه تحصیلی جهت اخذ درجه کارشناسی ارشدM. Sc)) گروه شیمی - گرایش شیمی آلی سنتز سبز 2-فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی ایمیدازول ها دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل هستند که دارای فعالیت های زیستی و دارویی متنوعی مانند ضد فشار خون، ضد سرطان، ضد HIV ، ضد باکتری و مسکن درد می باشند. در این پایان نامه مشتقات جدیدی از 2-فنیل ایمیدازول با استفاده از مشتقات مختلف ...

مقدمه تصور امکان ادامه زندگي امروزه بشر بدون وجود برق غير قابل باور به نظر مي رسد . در جهان کنوني قطع کوتاه مدت جريان برق مي تواند لطمات جبران ناپذيري به روند زندگي وارد نمايد . از اين روي نياز ان

پایان نامه تحصیلی در مقطع کارشناسی ارشد آهنگسازی چکیده: قطعه حاضر با نام" فانتزی برای ویولن و ارکستر سمفونیک" در فرم موومان اول کنسرتو (فرم سونات) نوشته شده و قسمت‌های مختلف موومان اول یک کنسرتو ویولن از جمله مقدمه، اکسپوزیسیون، دولوپمان، کادنتسا، رپریز و کدا را در بر دارد. با وجود اینکه این قطعه در فرم سونات نوشته شده است (که به نوعی پایبندی به سنت را داراست) از مصالح قرن ...

پایان نامه دوره کارشناسی ارشد در رشته شیمی گرایش شیمی­فیزیک چکیده در این پروژه ابتدا نانوکاتالیست پلاتین/کربن به وسیله‌ی کاهش شیمیایی نمک پلاتین با کاهنده شیمیایی سدیم بور هیدرید سنتز شد. ویژگی‌های ساختاری و مورفولوژی نانوکاتالیست سنتز شده با استفاده از طیف­سنجی پراکنش انرژی و میکروسکوپ روبش الکترونی مورد بررسی قرار گرفت. فعالیت و پایداری نانوکاتالیست Pt/C در الکترواکسیداسیون ...

پایان نامه‌ی کارشناسی ارشد رشته‌ی شیمی گرایش تجزیه چکیده در این تحقیق سنتز نانو ذرات پلیمری قالب یونی با استفاده از روش رسوبی و برای جداسازی و پیش­تغلیظ یون­های نیکل از نمونه­های آبی گزارش شده است. نانو ذرات پلیمری قالب نیکل با حل کردن مقدار استوکیومتری از نیکل نیترات و لیگاند 40،20،7،5،3-پنتاهیدروکسی­فلاون(مورین) در23 میلی­لیتر اتانول-استونیتریل(; v/v 2:1) به عنوان حلال در حضور ...

پایان نامه‌ی کارشناسی ارشد رشته‌ی شیمی گرایش تجزیه چکیده در این تحقیق سنتز نانو ذرات پلیمری قالب یونی با استفاده از روش رسوبی و برای جداسازی و پیش­تغلیظ یون­های نیکل از نمونه­های آبی گزارش شده است. نانو ذرات پلیمری قالب نیکل با حل کردن مقدار استوکیومتری از نیکل نیترات و لیگاند 40،20،7،5،3-پنتاهیدروکسی­فلاون(مورین) در23 میلی­لیتر اتانول-استونیتریل(; v/v 2:1) به عنوان حلال در حضور ...

پایان نامه برای دریافت درجه کارشناسی ارشد (M.Sc.) در رشته مهندسی علوم و صنایع غذایی گرایش میکروبیولوژی مواد غذایی چکیده یکی از راهکارهای موثر در بهبود کیفیت نان و فرآورده های پخت، بهینه سازی شرایط تخمیر محصول است. تخمیر مناسب علاوه بر افزایش ارزش تغذیه ای نان، باعث بهبود خواص رئولوژیکی خمیر و نیز ویژگی های حسی و ماندگاری محصول نهایی می شود. در همین رابطه انتخاب سویه مخمری مناسب، ...

پایان­نامه تحصیلی جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد رشته: مهندسی کشاورزی گرایش: مدیریت کشاورزی چکیده هدف این تحقیق بررسی عوامل موثر بر تمایل به پرداخت خانوارهای شهری گیلان برای برنج ارگانیک می­باشد. تحقیق حاضر از نوع کاربردی و به روش توصیفی، همبستگی و به شیوه میدانی و با استفاده از پرسشنامه صورت پذیرفته است. جامعه آماری این تحقیق شامل کلیه مصرف کنندگان برنج شهر رشت می‌باشد که در این ...

پایان نامه تحصیلی برای دریافت درجه کارشناسی ارشد رشته مهندسی شیمی گرایش محیط زیست چکیده : اتیلن دی­آمین تترا استیک اسید، با توجه به تواناییش در محلول سازی و غیر فعال کردن یون­های فلزی با تشکیل کمپلکس در محیط آبی، کاربرد­های زیادی خصوصا بعنوان ماده شلات کننده­ی کود آهن را به خود اختصاص داده است. سنتز این ماده به روش­های مختلفی انجام می­شود. در این تحقیق سنتز این ماده به سه روش ...

ثبت سفارش