پایان نامه سنتز اتیلن دی آمین تترا استیک اسید و بررسی تاثیر آن بر تصفیه پساب های صنعتی

فهرست:

فصل اول: مقدمه.. 1

1-1-مقدمه  2

1-2- هدف از انجام تحقیق   3

1-3-رئوس مطالب   4

فصل دوم: مبانی نظری تحقیق.. 5

2-1-مقدمه  5

2-2-معرفی خواص فیزیکی و شیمیایی EDTA   6

2-2-1 معرفی خواص فیزیکی EDTA.. 6

2-2-2-معرفی خواص شیمیایی EDTA.. 7

2-3-کاربردهای EDTA   11

2-4- معرفی روش­های سنتز ماده EDTA   15

2-4-1- سنتز EDTA با اتیلن دی­آمین، مونوکلرواستیک اسید و سدیم کربنات.. 15

2-4-2-سنتز یک مرحله ای  EDTAبا اتیلن دی­آمین، فرمالدهید و سدیم سیانید.. 15

2-4-3- سنتز دو مرحله ای  EDTAبا اتیلن دی­آمین، فرمالدهید وهیدروژن سیانید.. 16

2-4-4- تهیه نمک­های EDTA.. 17

2-5 -عناصر مورد نیاز در تغذیه گیاهان  17

2-5-1- نقش آهن در گیاه و علائم کمبود آن. 17

2-5-2- علل کمبود آهن.. 18

2-5-3- رفع کمبود آهن در گیاهان. 19

2-5-4- نقش کیلیت­های آهن سنتزی به عنوان حامل آهن در گیاهان. 19

2-6- کلیات روش های تولید مس    21

2-6-1-هیدرومتالورژی.. 21

2-6-2-1-مراحل استخراج حلالی مس در فرایند هیدرومتالورژی.. 21

2-6-2-2-مرحله لیچینگ.... 22

2-6-2-3-مرحله استخراج با حلال.. 23

2-7- روش­های بررسی و تحلیل مواد اولیه ومحصول  23

2-7-1-طیف سنجی مادون قرمز (FTIR) 23

2-7-2-پلاسمای جفت شده القایی (ICP) 24

فصل سوم: مروری بر کارهای پیشین.. 25

فصل چهارم: مواد، تجهیزات لازم و روش کار. 30

4-1-سنتزEDTA   31

4-1-1-مواد لازم جهت سنتزEDTA.. 31

4-1-2-تجهیزات لازم جهت سنتز EDTA.. 31

4-1-3-روش کار جهت سنتز EDTA.. 31

4-1-3-1-سنتز  EDTAاز مسیر مونوکلرواستیک اسید.. 31

4-1-3-2-سنتز EDTA با استفاده از سدیم سیانید به صورت یک مرحله ای.. 33

4-1-3-3-سنتز  EDTAبا استفاده از سدیم سیانید به صورت دو مرحله ای.. 36

4-2- تشکیل کمپلکس فلزی با EDTA   38

4-2-1- مواد شیمیایی مورد استفاده. 38

4-2-2- تجهیزات مورد استفاده. 38

4-2-3- روش کار 38

4-2-3-1-آماده سازی نمک دو سدیم EDTA.. 38

4-2-3-2- تهیه کود مایع آهن از رافینیت... 39

فصل پنجم: بحث و نتایج... 40

5-1- تفسیر نتایج آنالیز دستگاهی حاصل ازEDTA  سنتز شده  41

5-1-1- تفسیر طیف  FTIRاز  EDTAسنتز شده از مسیر مونوکلرواستیک اسید.. 41

5-1-2- تفسیر طیفFTIR  ازEDTA  سنتز شده از مسیر یک مرحله­ای (مقادیر استوکیومتری برای فرمالدهید و سدیم سیانید) 42

5-1-3- تفسیر طیف FTIR از  EDTAسنتز شده از مسیر یک مرحله­ای (مقادیراضافی برای فرمالدهید و سدیم سیانید ) 43

5-1-4- تفسیر طیفFTIR  مربوط بهEDTA  سنتز شده از مسیر دو مرحله­ای.. 44

5-2-محاسبه بازدهی   45

5-2-1-محاسبه بازدهی برای  EDTAسنتز شده از مسیر مونوکلرواستیک اسید.. 45

5-2-2- محاسبه بازدهی برای  EDTAسنتز شده از مسیر یک مرحله­ای.. 46

5-2-3- محاسبه بازدهی برای EDTA سنتز شده از مسیر دو مرحله­ای.. 47

5-3- تفسیر نتیجه آنالیز ICP مربوط به محلول رافینیت   47

5-4- تفسیر نتایج طیف FTIR مربوط تشکیل کمپلکس فلزی با EDTA در محلول رافینیت   50

فصل ششم : نتیجه گیری و چشم انداز آینده. 53

مراجع.. 56

منبع:

[1] J. Roger Hart, W. Gerhartz, F. Ullmann, "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol 12, Fifth Edition, Massachusetts, Wiley-VCH,585-591, (1987).

[2] C. Oviedo, J. Rodríguez, "EDTA: The Chelating Agent under Environmental Scrutiny", Química Nova, 26(6), 901-905, (2003).

[3] S. A. Abo Farha, N.A. Badawy, A.A. El-Bayaa, and S.E. Garamon, "The Effect of Chelating Agent on The Separation of Some Metal Ions from Binary Mixture Solution by Cation-Exchange Resin" ,Nature and Science, 8(10),16-25, (2010).

[4] R. L. Myers, "The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide", London, Greenwood Press, 124-126, (2007).

[5] V. Gowariker, V. N. Krishnamurthy, S. Gowariker, M. Dhanorkar, K. Paranjape, "The Fertilizer Encyclopedia",New Jersey, John Weily & Sons, 137-138, (2009).

[6] K. L. Cheng, K. Ueno, T. Imamura, "Handbook of Organic Analytical Reagents", Second Edition, Florida, CRC Press, 259-263, (1992).

[7] J. Kenkel, "Analytical Chemistry for Technicians", Third Edition, Florida, CRC Press, 120-122, (1988).

[8] I. M. Kolthoff, P. J. Elving, "Treatise on Analytical Chemistry", Second Edition, Part 1, Vol 2, New Jersey, John Weily & Sons, (1993).

[9] G. R. Maxwel, "Synthetic Nitrogen Products: A Practical Guide to the Products and Processes", New York, Springer Sience, 327-329, (2005).

[10] H. Müller-Steinhagen, "Heat Exchanger Fouling: Mitigation and Cleaning Techniques", Germany, Public Publication, 40-42, (2000).

[11] J. Virtapohja, R. Alén, "Fate Of EDTA And DTPA In The Pulp And Paper Industries", Yokohama, 10th International Symposium On Wood And Pulping Chemistry, Japan TAPPI, (1999).

[12] T. E. Furia, "Handbook of Food Additives", Second Edition, Florida, CRC Press, 271-294. (1977).

[13] B. H. Estridge, A. P. Reynolds, N. J. Walters, "Basic Medical Laboratory Techniques",Third Edition, Boston, Delmar Cengage Learning, (1986).

[14] K. Wilson, J. Walker, "Principles and Techniques of Biochemistry and Molecular Biology", 7th Edition, Cambridge, Cambridge University Press, 164, (2010).

[15] S. M. Khopkar, "Basic Concepts Of Analytical Chemistry", New Dehli, New Age International (P) Limited, 75-77, (1988).

 [16] F. C. Bersworth, N. Verona, "Aliphatic Polycarboxylic Amino Acids & Process of Making Same", US Patent Office, (1946).

[17] J. H. Nashua, J. T. Miford, C. Johnson, "Method for the Manufacture of the Disodium Salt of Ethylene Diamine Tetraacetic Acid", Us Patent Office (1971).

[18] س. تیسدل، و. نلسون، کود­ها و حاصلخیزی خاک، ترجمه جعفر ملکوتی، عبدالحسین ریاضی همدانی، تهران، مرکز نشر دانشگاهی، (1370).

[19] W. D. C. Schenkeveld, E. J. M. Temminghoff, "The Effectiveness of Fe Chelates in Mending and Preventing Iron Chlorosis in Soil Grown Soybean Plants", in: Hany. E. S., Edited. Soybean Physiology and Biochemistry, 83-108, (2011).

[20] S. Cesco, M. Nikolic, V. Romheld, Z. Varanini, R. Pinton, "Uptake of Fe from Soluble Fe-Humate Complexes by Cucumber and Barley Plants", Journal of. Plants and Soil, 241, 121-128, (2002).

[21] A. Alvarez-Fernandez, P. Garcia-Lavina, C. Fidalgo, J. Abadia, A. Abadia, "Foliar Fertilization To Control Iron Chlorosis In Pear (Pyrus Communis L.) Trees", Journal of. Plants and Soil, 263, 5-15, (2004).

[22] R. Fernandez-Escobar, D. Barranco, M. Benlloch, "Overcoming Iron Chlorosis In Olive And Peach Trees Using A Low-Pressure Trunk-Injection Method", Journal Of Hortscience, 28(3), 192-194, (1993).

[23] Y.Chen, Ph. Barak, "Iron Nutrition of Plants in Calcareous Soils", the Netherlands, Kluwer Academic Publishers, 35, 217-238 (1982).

[24] L. L. Barton, G. Abadia, "Iron Nutrition in Plants and Rizospheric Microorgansms", the Netherlands, Springer, 103-107, (2006).

[25] ت. گ. بیسواس، و.ج. داونپورت، فنون استخراج مس، ترجمه حسین فرجی، تهران، مرکز نشر دانشگاهی، (1371).

[26] R. S. Forgan, "Mct_Redbook: Solvent Extraction Reagnts and Applications", USA, Cognis Corporation, (2007).

[27] ال. دی. فیلد، اس. استرنهل، جی. ار. کالمن، "کاربرد طیف سنجی در شیمی آلی"، ترجمه عیسی یاوری، تهران، نشر علوم دانشگاهی، (1385).

[28] A. Montase, "Inductively Coupled Plasma Mass Spectrometry", Canada, Wiley-VCH, (1998).

[29] F. Munz, "Polyamino Carboxylic Acids & Process of Making Same", US Patent Office, (1938).

[30] G. O. Crume, H. C. Chitwood, J. W. Clark, "Preparation of Amino Carboxylic Acids & Their Salts", United States Patent Office, (1945).

[31] H. Ulrich, E. Ploetz, "Production of Amino Carboxylic Acid Nitriles", US Patent Office, (1940).

[32] W. T. Young, F. Lawn, "Aliphatic Polycarboxylic Amino Acids and Process of Producing the Same", US Patent Office, (1957).

[33] J. J. Singer, M. Westboro, M. Weisberg, "Preparation of Amino Nitriles", US Patent Office, (1958).

[34] J. L. Harper, A. D. Daniels, "Aminonitrile Synthesis", US Patent, (1969).

[35] J. J. Singer, N. H. Hollis, "Process for the Production of Ethylenediamine Tetraacetonitrile", US Patent Office, (1985).

[36] "Heavy Metals in Fertilizers Used in Organic Production", (www. AAPFCO.org)