پایان نامه سنتز تک مرحله ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع

فهرست:

چکیده فارسی………………………………………………………………

فصل اول: مقدمه و تئوری

1 مقدمه …………………………………………………………………..

1-1 تیازول………………………………………………………………...

1-2 سنتز………………………………………………………………….. 

1-2-1 سنتز تیازول¬ها از ترکیبات α-هالوکربونیل و مشتقات آن (سنتزهانش)……………

1-2-2 سنتز تیازول¬ها از ترکیبات آسیل آمینو کربونیل و پنتا¬سولفید فسفر (سنتز گابریل)……

1-2-3 سنتز تیازول¬ها از بازآرایی α-تیوسیاناتو کتون-ها……………………………...

1-2-4 سنتز تیازول¬ها از α-آمینو نیتریل-ها..………………………………………

1-2-5 سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول………………………………………

1-2-6 سنتز تک‌ظرفی تیازول‌ها در فاز آبی……………………………………….

1-2-7 سنتز تیازول از ایندانون…………………………………………………

1-2-8 سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات…………………………….

1-2-9 سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن…………………………………...

1-2-10 سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید………………………

1-2-11 سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید…………………………………

عنوان

1-2-12 سنتز تیازول تیوسمی‌کاربازون…………………………………………...

1-2-13 سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال..…………………………………

فصل دوم: بحث و نتیجه‌گیری

2-1 هدف تحقیق……………………………………………………………

2-2 روش تحقیق……………………………………………………………

2-3 مکانیسم واکنش………………………………………………………....

2-4 بررسی اثر ضد باکتریایی ترکیبات سنتز شده با استفاده از روش MIC ………………

2-5 نتیجه‌گیری..……………………………………………………………

2-6 پیشنهاد برای کار‌های آینده………………………………………………...

فصل سوم: کار‌های تجربی

3 کارهای تجربی……………………………………………………………

3-1 تکنیک‌های عمومی………………………………………………………

3-2 روش عمومی تهیه مشتقات بیس استوفنون (a-h3)…………………………….

3-3 ترکیب 1،΄1-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (a3)……….

3-4 ترکیب 1،΄1-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (b3)……….

3-5 ترکیب 1،΄1-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (c3)…..…

3-6 ترکیب 4،΄4-((4،1-فنیلن‌بیس‌(متیلن)بیس(اکسی)بیس(4،1-فنیلن)دی‌اتانون (d3)……

عنوان

3-7 ترکیب 3،΄3-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (e3)……….

3-8 ترکیب 3،΄3-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (f3)………..

3-9 ترکیب 3،΄3-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (g3)……..

3-10 ترکیب 3،΄3-((4،1-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(1،4-فنیلن))دی‌اتانون (h3)…

3-11 روش عمومی تهیه ترکیبات تیازول…………………………………………

3-12 ترکیب 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (a4)……………………………………………………………………....

3-13 ترکیب 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (b4)...........................................................................................................

3-14 ترکیب 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (c4).....................................................................................................

3-15 ترکیب 4-(4-(6-(4-(2-آمینوتیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (d4).................................................................................................

3-16 ترکیب 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (e4)...........................................................................................................

3-17 ترکیب 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (f4).............................................................................................................

3-18 ترکیب 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-

آمین (g4)......................................................................................................53

3-19 ترکیب4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (h4) ....................................................................................................

3-20 ترکیب 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین (7) ..................................................

3-21 تست زیستی..........................................................................................

فصل چهارم: طیف‌ها

طیفIR  1،΄1-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون.......................

طیف IR 1،΄1-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون........................

طیف IR 1،΄1-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون.....................

طیف IR 4،΄4-((4،1-فنیلن‌بیس‌(متیلن)بیس(اکسی)بیس(4،1-فنیلن)دی‌اتانون....................

طیف IR 3،΄3-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون.......................

طیف IR 3،΄3-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون........................

طیف IR 3،΄3-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون.....................

طیف IR 3،΄3-((4،1-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(1،4-فنیلن))دی‌اتانون................

طیف IR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین......

طیف 1H NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین............................................................................................................

طیف 13C NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین.........................................................................................................64

طیف IR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین......

طیف 1H NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین.............................................................................................................

طیف 13C NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین.............................................................................................................

طیف IR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین....

طیف 1H NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین.........................................................................................................

طیف 13C NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینوتیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل) تیازول-2-آمین...............................................................................................

طیف IR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین.......

طیف 1H NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین.............................................................................................................

طیف 13C NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین............................................................................................................

طیف IR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین.....

طیف 1H NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین............................................................................................................

طیف 13C NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین...........................................................................................................

طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین...

طیف 1H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین........................................................................................................

طیف 13C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین........................................................................................................

طیف 1H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)

تیازول-2-آمین.............................................................................................

طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین. ..........................................................................................................

طیف 13C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)

تیازول-2-آمین...............................................................................................

طیف IR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین.............................................................

طیف 1H NMR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین..................................................

طیف 13C NMR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین..................................................

مراجع..........................................................................................................

منبع:

[1] Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 196.

[2] Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 584.

[3] Jin, Z.; Li, Z.; Huang, R. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 454.

[4] Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 464.

[5] Rowe, D. Spec. Chem. Mag. 2001, 21, 17.

[6] Grayson, I. Spec. Chem. Mag. 2001, 21, 10.

[7] Mori, A.; Sekiguchi, A.; Masui, K.; Shimada, T.; Horie, M.; Osakada, K.; Kawamoto, M.; Ikeda, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1700.

[8] Turner, G. L.; Morris, J. A.; Greaney, M. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7996.

[9] Hantzsch, A.; Weber, J. H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118.

[10] Hantzsch, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1888, 21, 942.

[11] Zhao, R.; Gove, S.; Sundeen, J. E.; Chen, B. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2101.

[12] Faucher, A. M.; White, P. W.; Brochu, C.; Grand-Maiter, C.; Rancourt, J.; Fazal, G. j. Med. Chem. 2004, 47, 18.

[13] Miller, T. J.; Farquar, H. D.; Sheybani, A.; Tallini, C. E.; Saurage, A. S.; Fronczek F. R.;Hammer, R. P. Org. Lett. 2002, 6, 877.

[14] Lee, B. W.; Lee, S. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3883.

[15] Arda, A.; Soengas, R. G.; Nieto, M. I.; Jimenez, C.; Rodriguez, J. Org. Lett. 2008, 10, 2175.

[16] Kim, S. H.; Tokarski, J. S.; Leavitt, K. J.; Fink, B. E.; Salvati, M. E.; Moquin, R.; Obermeier, M. T.; Trainor, G. L.; Vite, G. G.; Stadnick, L. k.; Lippy, J. S.; You, D.; Lorenzi, M. V.; Chen, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 634.

[17] Liu, C. L.; Li, L.; Li, Z. M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2825.

[18] Kuramoto, M.; Sakata, Y.; Terai, K.; Kawasaki, I.; Kunitomo, J.; Ohishi, T.; Yokomizo, T.; Takeda, S.; Ohishi, Y. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2772.

[19] Delgado, O.; muller, H. M.; Bach, T. Chem. Eur. J. A 2008, 14, 2322.

[20] Chen, B. C.; Zhao, R.; Wang, B.; Droghini, R.; Lajeunesse, J.; Sirard, P.; Endo, M.; Balasubramanian, B.; Barrish, J. C. ARKIVOC 2010, 32.

[21] Erlenmeyer, H. Helv. Chim. Acta. 1945, 28, 924.

[22] Moriarty, R. M.; Vaid, B. K.; Duncan, M. P.; Levy, S. G.; Prasash, O.; Goval, S. Synthesis 1992, 845.

[23] Ochiai, M.; Nishi, Y.; Hashimoto, S.; Tsuchimoto, Y.; Chen, D. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 7887.

[24] Jacobi, P. A.; Egbertson, M.; Frechette, R. F.; Miao, C. K.; Weiss, K. T. Tetrahedron 1988, 44, 3327.

[25] Takami, S.; Kawai, T.; Irie, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3796.

[26] Takami, S.; Irie, M. Tetrahedron 2004, 60, 6155.

[27] Urbanský, M.; Drašar, P. Synth. Commun. 1993, 23, 829.

[28] Sestanj, K.; Bellini, F., September 20th 1983.

[29] Grubb A. M., Ph. D Thesis, Kent State University, USA, 2011.

[30] Belyuga, A. G.; Brovarets, V. S.; Drach, B. S. Russ. J. Gen. Chem. 2004, 74, 1418.

[31] Belyuga, A. G.; Brovarets, V. S.; Drach, B. S. Russ. J. Gen. Chem. 2004, 74, 1418; Zhurnal Obshchei Khimii, 74, 1529.

[32] Hillstrom, G. F.; Hockman, M. A.; Murugan, R.; Scriven, E. F. V.; Stout, J. R.; Yang, J. ARKIVOC 2001, 94.

[33] Murugan, R.; Scriven, E. F. V. PCT Int. Appl. WO 98 45,279 (1998); Reilly Industries Inc., Chem. Abstr. 1998, 129, 302633v.

[34] Cook, A. H.; Heilbron, I.; Macdonald, S. F.; Mahadevan, A. P. J. Chem. Soc. 1949, 1064.

[35] Desai, N. C.; Joshi, V. V.; Rajpara, K. M.; Vaghani, H. V.; Satodiya, H. M. J. Fluorine Chem. 2012, 142, 67.

[36] Madhav, B.; Narayana Murthy, S.; Anil Kumar, B. S. P.; Ramesh, K.; Nageswar, Y. V. D. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3835.

[37] Caputto, M. E.; Ciccarelli, A.; Frank, F.; Moglioni, A. G.; Moltrasio, G. Y.; Vega, D.; Lombardo, E.; Finkielsztein, L. M.; Eur. J. Med. Chem. 2012, 55, 155.

[38] Krishnaiah, M.; Jin, C. H.; Sreenu, D.; Subrahmanyama, V. B.; Rao, K. S.; Son, D. H.; Park, H. J.; Kim, S. W.; Sheen, Y. Y.; Kim, D. K.; Eur. J. Med. Chem. 2012, 57, 74.

[39] Liaras, K.; Geronikaki, A.; Glamoclija, J.; Ciric, A.; Sokovic, M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7349.

[40] Sharma, R. N.; Ravani, R. Med. Chem. Res. DOI 10.1007/s00044-012-0260-2

[41] Guryn, R.; Staszewski, M.; Walczynski, K. Med. Chem. Res. DOI 10.1007/s00044-012- 0372-8

[42] Distinto, S.; Yáñez, M.; Alcaro, S.; Cardia, M. C.; Gaspari, M.; Sanna, M. L.; Meleddu, R.; Ortuso, F.; Kirchmair, J.; Markt, P.; Bolasco, A.; Wolber, G.; Secci, D.; Maccioni, E. Eur. J. Med Chem. 2012, 48, 284.

[43] Singh, S. P.; Naithaoi, R.; Aggarwal, R.; Pakash, O. Synth. Commun. 2001, 31, 3747.

[44] Hashemi, M. M.; Asadollahi, H.; Mostaghim, R. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 623.

]45[ سنتز، بررسی و شناسایی ترکیبات جدیدی از پورفیرازین‌ها و بیس-هیدانتوئین‌ها، زیبا خدایی قشلاق، دانشکده علوم پایه، دانشگاه گیلان، 1391.