پایان نامه واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو

word 6 MB 31875 91
1392 کارشناسی ارشد مهندسی شیمی
قیمت قبل:۳۳,۲۰۰ تومان
قیمت با تخفیف: ۲۸,۸۰۰ تومان
دانلود فایل
  • بخشی از محتوا
  • وضعیت فهرست و منابع
  • پایان نامه جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد در گرایش شیمی آلی

    چکیده :

    کارهای جدید انجام شده در این پایاننامه شامل واکنش تراکمی آریل گلی اکسال ها ی تهیه شده طی اکسایش استوفنون های مربوط با سلنیوم دی اکسید با 1و2-دی آمینو بنزن، 2و3-دی آمینومالونیتریل، 2و3-دی آمینوپریدین و 4-نیترو-1و2-دی آمینو بنزن به منظور تهیه کینوکسالین ها وآریل پیرازین های مربوطه تحت شرایط مایکروویو می باشد

    محصولات تهیه شده با راندمان های خوب از طریق داده های طیفی 1H-NMR  و 13C-NMR و FT-IR مورد شناسایی قرار گرفتند.

    فصل اول

    مقدمه

    صل اول: مقدمه

    1.  

    1-1. پیرازین ها :

    پیرازین ها دسته ای از دیازین ها بوده و دیازین ها نیز از مشتقات بنزن به شمار می روند که به جای دو اتم کربن دارای دو اتم نیترو‍ژن می باشند. دیازین ها دارای سه ساختار ایزومری ممکن می باشند که بسته به موقعیت های (1و2)، (1و3)و (1و4) اتم های نیتروﮋن در حلقه به ترتیب پیریدازین (1)، پیریمیدین (2) و پیرازین (3) نامیده می شوند.

                   

    1-2. ساختار پیرازین ها :

    ساختار پیرازین (3) به وسیله آنالیز اشعه X و پراش الکترون تعیین شده است. پیرازین حلقه شش عضوی مسطح دارای دو اتم نیتروﮋن با تقارن D2h است که این اتمها در حلقه نسبت به هم در موقعیت (1و4) قرارگرفته اند.

     

     
    پیرازین دارای نقطه ذوب  57 بوده و در دمای ­oC­ 116 به جوش می ­آید. ظرفیت گرمایی اندازه گیری شده برای پیرازین کریستالی در محدوده­ی oC­40-20 است [1]

    طیف 1H-NMR شامل یک پیک  برای چهار هیدروژن معادل می باشد که در ppm63/8=δ در حلال کلروفرم دوتریه ظاهر می شود:

    همچنین دارای یک پیک کربن 13C-NMR در ppm9/144=δ برای چهار کربن معادل می باشد:

    ترکیبات پیرازینی خواص بیولوژیکی و دارویی دارند که در بسیاری از موارد برای درمان بیماری های پیشرفته مانند سرطان استفاده می شوند. پیرازین دارای مشتقات فراوانی است که از آن جمله می توان به پیریدوپیرازین ها (4) و (5) اشاره کرد.

    وجود یک حلقه­ ی پیریدینی چسبیده به پیرازین نه تنها ویژگی های فیزیکی آن از جمله دمای ذوب و جوش را تغییر       می دهد بلکه روی خواص شیمیایی آن نیز تأثیرگذار است.

    در سال­ های اخیر تعدادی از پیریدوپیرازین­ ها به عنوان ترکیبات دارای خواص بیولوژیکی در برخی از مجلات و منابع پزشکی و شیمی معرفی شده اند. برای مثال دو نمونه از این ترکیبات مانندپیریدو ]2و3-[b پیرازین(4) و پیریدو ]3و4- [b پیرازین (5) برای تومورهای بدخیم ودرمان بیماری های مرتبط با تکثیر سلولی آسیب رساننده مورد استفاده قرار              می گیرند]2[.

    پیریدو ]2و3-[b پیرازین می ­تواند به عنوان پایه ­ی اصلی ترکیبات تولید شده برای جلوگیری از عروق سازی توسط سلول های سرطانی در قسمت سرطانی شده عمل کند ]3[. همچنین مشتقات­پیریدو ]3و4-[b پیرازین نیز ­­علاوه ­بر­کاربردهای       ­دارویی، به عنوان بازدارنده برای پلیمریزاسیون در محدوده ی ماکرومولکول ها عمل می کنند]4[.

    1-3. سنتز پیرازین ها:

    پیشگویی سنتز پیرازین به روش گسستن سیستم بر پایه ساختار اصلی دیگر آزین‌هاست. شکستن پیوند در گروه ایمین (سنتز یک مرحله­ای) منجر به تشکیل ترکیبات 2،1-دی­کربونیل (6) و 2،1-دی­ایمینواتین(7) بعنوان مواد اولیه می ‌شود که برای سنتز پیرازین مشخصی بوسیله تراکم حلقوی شدن بکار می‌رود.دی هیدروپیرازین ‌های (8) و (9) (از گسستن روش ‌های b و c) مواد اولیه متفاوتی که از 2،1-دی­آمینواتان ‌های (10) و (6) یا از a-آمینوکتون (11) بدست می‌ آیند[5].

    1-3-1. استفاده از ترکیبات 1و2-دی آمین­ها با ترکیبات 1و2-دی کربونیل­دار:

    در این روش سنتزی که بهترین راه برای ساختن پیرازین می باشد گروه های آمین یک ترکیب با حمله به گروه­ های کربونیل ترکیب دی کربونیل­دار(12)، ترکیب حلقوی را ایجاد می­کنند که به حذف دو مولکول آب و تولید محصول نهایی منجر     می شود. در صورت استفاده از 1و2-دی آمینو آلکن (13)، نیازی به وجود اکسنده برای تولید پیرازین نیست:

                                                 

    اما اگر از 1و2-دی آمینو آلکان (14) استفاده شود، حضور اکسنده برای هیدروژن گیری و ایجاد ترکیب آروماتیک ضروری است تا 2و3-دی هیدرو پیرازین (15) تولید شده در مرحله اول را به محصول نهایی تبدیل کند:

    از بهترین اکسنده های ملایم برای واکنش بالا می توان به  MnO2در  EtOH/KOHاشاره کردکه فقط سبب هیدروژن زدایی می گردد]6[.

    1-3-2. استفاده ازترکیب -آمینو کربونیل:

    در واکنش دو مولکول -آمینو کربونیل (16) با حمله­ی گروه­های آمین مولکول اول به گروه­های کربونیل مولکول دوم پیرازین مورد نظر ایجاد می­شود که برای بدست آوردن ترکیب آروماتیک نیاز به حضور اکسنده برای تبدیل 2و5-دی هیدروپیرازین (17) به پیرازین وجود دارد ]5[.

    1-3-3. استفاده از - آمینو هیدروکسیل­ها:

    این واکنش با استفاده از دو مولکول -آمینو هیدروکسیل (18) اولیه در حضور اکسنده انجام می شود که توأم با حمله گروههای آمین می باشد. می توان از  Cr2O3به عنوان اکسنده ملایم استفاده کرد ]7[.

    1-3-4. استفاده از اکسیم ها:

    مشتقات پیرازین از واکنش α-هیدروکسی کتون و α-کتواکسیم ها در حضور مقدار کاتالیزوری از سریک آمونیوم نیترات(CAN) سنتز شده اند.[8]

    1-3-5. استفاده از اتیلن دی آمین:

    پیرازین ها از اتیلن دی آمین در حضور کاتالیزور مس اکسید⁄ مس کرومیت سنتز می شوند. [9]

    1-3-6. استفاده از α-هالوکتون ها در حضور مایکروویو:

     α-هالوکتون ها در محلول 7% آمونیاک، تحت تابش مایکروویو تولید مشتقات پیرازینی را می کند.

    1-3-7. واکنش درون مولکولی : 

    علاوه بر واکنش های فوق، می توان از واکنش­ های درون مولکولی نیز برای تولید پیرازین ها استفاده کرد. انجام این نوع واکنش منوط بر وجود و یا ایجاد گروه های حمله کننده وحمله شونده مناسب است. ]10[

    1-4. سنتز پیریدو]3و4-[b پیرازین   

    1-4-1. واکنش3و4-دی آمینوپیریدین با ترکیبات 1و2-دی کربونیل ­دار:

    در سنتز مشتقات پیرازین همانند خود پیرازین واکنش ترکیبات دی ­آمینو دارای گروه های استخلافی مختلف با ترکیبات    دی کربونیل­دار با گروه های استخلافی متنوع، بهترین راه سنتز این دسته از ترکیبات می باشد]11[  و ]12[.

    1-4-2. واکنش 5-برومو-3و4- دی آمینو پیریدین با 2-(متیل تیو)-1-فنیل اتانون:

    این روش به اندازه روش قبلی متداول نیست با این وجود جزء واکنش­ های تولید پیریدو ]3و4-[b پیرازین ­می باشد ]12[.

    1-5. واکنش ­های پیرازین‌ ها :

    مانند دی ­آزین ‌های دیگر اتم ‌های نیتروژن فعال حلقه، تعیین کننده واکنش‌ های حلقه پیرازین است. آن­ ها مورد حمله واکنش‌ های الکتروفیلی (الکتروندوستی) قرار می‌گیرند. بعنوان مثال پروتون ‌دار شدن و اکسایش، که بشدت از فعالیت حلقه می ‌کاهند. از این رو تعداد بسیار کمی از واکنش ‌های جانشینی الکتروندوستی آروماتیکی را انجام می ‌دهند. بعنوان مثال اگر برم­دار شدن رخ دهد، محصول فقط در بازده متوسطی ایجاد می‌ شود.

    استخلاف‌ های الکترون دهنده، مثل گروه­ های آمینو موقعیت‌ های ارتو- وپارا- هترو آرن ­ها را فعال می ‌کنند. این بستگی به وجود استخلاف‌ های دیگر نیز دارد. بعنوان مثال 2-آمینوپیرازین (19) به آسانی طی هالوژندار شدن به (20) تبدیل می‌ شود. 3-آمینوپیرازین-2-کربوکسیلیک­اسید (21) دستخوش N-هالوژندار شدن می شود و هیچ جایگزینی هسته دوستی انجام نمی‌دهد [5].

    Abstract

    The new works described in this thesis are involved with the condensation reaction of arylglyoxals prepared by oxidation of corresponding acetophenones with selenium dioxid, 1,2-diaminobenze, 2,3-diaminomalonitrile, 2,3-diamino pyridine and 4-nitro-1,2-diaminobenzene under microwave conditions in order to synthesize the corresponding quinoxalines and arylpyrazines with high yields.

     

    The structure of synthesized products were characterized by their 1H-NMR , 13C-NMR and FT-IR spectral data.

  • فهرست:

    فصل اول: مقدمه

    1-1. پیرازین ها 2

    1-2. ساختار پیرازین ها 2

    1-3. سنتز پیرازین ها 4

    1-3-1. استفاده از ترکیبات 1و2-دی آمینها با ترکیبات 1و2-دی کربونیلدار 4

    1-3-2. استفاده ازترکیب -آمینو کربونیل.. 5

    1-3-3. استفاده از - آمینو هیدروکسیلها 5

    1-3-4. استفاده از اکسیم ها 6

    1-3-5. استفاده از اتیلن دی آمین... 6

    1-3-6. استفاده از α-هالوکتون ها در حضور مایکروویو. 6

    1-3-7. واکنش درون مولکولی 6

    1-4. سنتز پیریدو]3و4-[b پیرازین.. 7

    1-4-1. واکنش3و4-دی آمینوپیریدین با ترکیبات 1و2-دی کربونیل دار 7

    1-4-2. واکنش 5-برومو-3و4- دی آمینو پیریدین با 2-(متیل تیو)-1-فنیل اتانون. 7

    1-5. واکنش های پیرازین‌ ها 8

    1-6. کینوکسالین ها 10

    1-7. روش های سنتز کینوکسالین ها 10

    1-7-1. تراکم دی آمین های آروماتیک با ترکیبات دی کربونیل دار 10

    1-7-2. حلقه زایی درون ملکولی.. 11

    1-7-3. تجزیه حلقه. 12

    1-7-4. سنتز کینوکسالین های جوش خورده. 12

    1-7-5. استفاده از کینوکسالین-آلفاکتول یا دی اون. 15

    1-7-6. با استفاده از  گلی اکسال آزاد به عنوان سینتن... 17

    1-7-7. استفاده از دی کتون یا سینتن مربوطه. 17

    1-7-8. استفاده از دی کتون ها برای تولید یک محصول. 18

    1-7-9. استفاده از دی کتون برای تولید دو محصول ایزومری.. 19

    1-8. واکنش های کینوکسالین ها 20

    1-8-1. واکنش های جایگزینی.. 20

    1-8-2. کاهش: 20

    1-8-3. سنتزپیرازولوکینوکسالین ها از کینوکسالین ها 21

    1-9. کاربرد کینوکسالین ها 22

    1-9-1. فعالیت آنتی باکتریایی.. 22

    1-9-2. فعالیت های ضد سرطانی کینوکسالین ها 23

     فصل دوم: بحث و بررسی

    2-1. روش ها ی تهیه آریل گلی اکسال‌ ها 25

    2-2. روش کلی سنتز مشتقات آریل پیریدو]2و3-[b پیرازین ها 27

    2-2-1. سنتز 3-فنیل پیریدو]2و3-[b پیرازین.. 28

    2-2-2. سنتز 3-(4-نیتروفنیل) پیریدو]2و3-[b پیرازین.. 28

    2-2-3. سنتز3-(4-کلرو فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 29

    2-2-4. سنتز 3-(4-فلوئور فنیل) پیریدو]2و3- [bپیرازین.. 29

    2-2-5. سنتز3- (3-متوکسی فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 30

    2-2-6. سنتز 3-(4-متوکسی فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 30

    2-2-7. سنتز3-(3و4-دی متوکسی فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 31

    2-2-8. سنتز 3-(]1و1ّ- بای فنیل[4-ایل)- پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 32

    2-3. سنتز مشتقات 5-آریل پیرازین-2و3-دی کربونیتریل.. 33

    2-3-1. سنتز 5-فنیل پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 33

    2-3-2. سنتز  5-( 4-کلروفنیل) پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 33

    2-3-3. سنتز  5-( 4-متوکسی فنیل) پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 34

    2-3-4. سنتز5-(]1و1ّ- بای فنیل[4-ایل)- پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 34

    2-3-5. سنتز 3-(4-برومو فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 35

    2-4. سنتز2-آریل کینوکسالینها 36

    2-4-1. سنتز 2-فنیل کینوکسالین.. 37

    2-4-2. سنتز2-(4-نیتروفنیل) کینوکسالین.. 37

    2-4-3. سنتز2-(4-فلوئوروفنیل) کینوکسالین.. 38

    2-4-4. سنتز2-(3-متوکسی فنیل) کینوکسالین.. 38

    2-4-5. سنتز2-(]1و1ّ- بای فنیل[4-ایل)-کینوکسالین.. 39

    2-4-6. سنتز2-متوکسی-4-(کینوکسالین-2-ایل) فنل.. 39

    2-4-7. سنتز2-(3و4-دی متوکسی فنیل)کینوکسالین.. 40

    2-5. سنتز2-آریل 6-نیتروکینوکسالینها 41

    2-5-1. سنتز 2-(4-فلوئوروفنیل)-6-نیترو کینوکسالین.. 42

    2-5-2. سنتز2-(3و4-دی متوکسی فنیل)-6-نیتروکینوکسالین.. 42

    2-5-3. سنتز2-(4بروموفنیل)-6-نیتروکینوکسالین.. 43

    2-6. نتیجه‌گیری.. 44

     فصل سوم: بخش تجربی

    3-1. مواد ودستگاه ها 46

    3-2. روش سنتز مشتقات.. 47

    3-2-1. روش کلی سنتز مشتقات آریل پیریدو]2و3-[b پیرازین‌ها 48

    3-2-2. روش کلی  سنتز مشتقات  5-آریل پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 55

    3-2-3. روش کلی سنتز2-آریل کینوکسالینها 59

    3-2-4. روش کلی سنتز2-آریل 6-نیتروکینوکسالینها 67

     فصل چهارم ضمیمه طیف... 72

    منابع و مآخذ. 89

     

     

    منبع:

    [1]  Boyd, R. K., Comper, J., Ferguson, G. Can. J. Chem., 1979, 57, 3056.

    [2]  Claus, E., Seipelt, I., Günther, E., Polymeropoulos, E., Czech, M., Schuster, T. PCT Int.   Appl.   WO 2007/054556, 2007; Chem. Abstr. 2007, 146, 521825.

    [3]  White, L. E., Reynolds, R. C., Suling, W. PCT Int. Appl. WO 2004/005472, 2004;

    Chem. Abstr., 2004, 140, 105238.

    [4]  Barbier, P., Peyrot, V., Sarrazin, M., Rener, G. A., Briand, C. Biochemistry., 1995, 34, 16821.

    [5]  The Chemistry of Heterocycles, Second Edition. By Theophil Eicher and Siegfried Hauptmann

    Wiley-VCH New York, 2003.

    [6]  Kano, S., Takahagi, Y., Shibuya, S. Synthesis., 1978, 372.

    [7]  Meksh, P. A., Anderson, A. A., Shimanska, M. V. Khim. Geterotsikl. Soedin., 1994,950.

    [8]  S. Ahmad, A. Maleki, Chem. Pharm. Bull., (2008), 56(1), 79-81.

    [9]   Anteunis, M. J. O., Hosten, N. G. C., Borremans, F. A. M., Tavernier, D. K. Bull. Soc.Chim .Belg., 1983, 92, 999.

    [10]  Anteunis, M. J. O., Hosten, N. G. C., Borremans, F. A. M., Tavernier, D. K. Bull. Soc.

    Chim .Belg., 1983, 92, 999.

    [11]  Koch, P., Jahns, H., Schattel, V., Goettert, M., Laufer, S. J. Med. Chem., 2010, 53,1128.

    [12]  Antoine, M., Gerlach, M., Günther, E., Schuster, T., Czech, M., Seipelt, I., Marchand, P.

    Synthesis., 2012, 44, 69.

    [13]  Lont. P. J, van der Plas. H. C, Verbeek. A. J, Rec.Trav. Chim. Pays-Bas, 1972, 91, 949.

          [14] E. Marchlewsk., Berichte., 1895, 28,2528.

    [15] V.A. Singh, R.S.Varma, S.D. Dwivedi, H.N.Verma., Indian Drugs., 1985, 22, 582.

    [16] J.O.E. Bergman, S.G. Aokerfeldt., PCT Int. Appl. WO., 1987, 436, 8704.

    [17] K.D. Banerji, A.K.D. Mazumdar, K. Kumar, S.K.J. Guha., Indian Chem. Soc., 1979, 56, 396.

    [18] T.S. Hafez., Phosph. Sulf. Silicon., 1991, 61, 341.

    [19] J.S. Anderson, T.M. Schultz., Eur. Pat. Appl., EP 359, 1990, 465.

    [20] K.Niume, F.Toda, K.Uno, M. Hasegawa,Y. J. Iwakura., Polymer Sci. Polymer Chem., 1983, 21 ,615.

    [21] K. Niume, S. Kurosawa, F. Toda, M. Hasegawa, Y. Iwakura., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 2293.

    [22] Ricoh., Co Ltd. Jpn. Kokai Tokkyo Koho.,JP 5,1984,918,696.

    [23] C. Rivalle, E. J. Bisogni., Heterocyclic Chem., 1997, 34, 441.

    [24] G. Kollenz, R. Theuer, K. Peters, E. M. Peters., J. Heterocycl. Chem., 2001, 38, 1055.

    [25] A.G. Drushlyak, A.V. Ivashchenko, V. V. Titov., Khim. Geterotsikl. Soedin. , 1984, 1544.

    [26] M.H. Alamdari. M. Helliwell. M.M. Baradarani. J.A. Joule., Arkivoc.,2008 (xiv) 166

    [27] M.H. Alamdari. M. Helliwell. M.M. Baradarani. J.A. Joule., Arkivoc.,2008 (xiv) S1, S8

    [28] M. Shamsi, M. M. Baradarani, A. Afghan, J. A. Joule., Arkivoc., 2011 (ix). 252.

    [29] D. C.W. Blaikley, D.W. Currie, D. M. Smith, S. A.Watson, and H. McNab, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 367.

    [30] S. Grivas and K. Olsson, Acta Chem. Scand., Ser. B, 1985, 39, 31.

    [31] T. Yamamoto, K. Sugiyama, T. Kushida, T. Inoue, and T. Kanbara, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3930

    [32] F. Vogtle, M. Palmer, E. Fritz, U. Lehmann, K. Meurer, A. Mannschreck, F. Kastner, H. Irngartinger, U. Huber-Patz, H. Puff, E. Friedrichs, Chem. Ber., 1983, 116, 3112.

    [33] M. M. Loriga, A. Nuvole , G. Paglietti, J. Chem. Res., 1989, 202.

    [34] M. M. Roland and R. C. Anderson., J. Heterocycl. Chem., 1977, 14, 541.

    [35] R. H. Baudy, L. P. Greenblatt, I. L. Jirkovsky,M. Conklin, R. J. Russo, D. R. Bramlett, T. A. Emrey, J. T. Simmonds, D. M. Kowal, R. P. Stein, R. P. Tasse., J. Med. Chem., 1993, 36, 331.

    [36] J. Pohmer, M. V. Lakshmikanthan, M. P. Cava., J. Org. Chem., 1995, 60, 8283.

    [37]  K. Y. Abid , W. R. McWhinnie, J. Organomet. Chem., 1987, 330, 337.

    [38] J. Renault, M. Baron, P. Kailliet, S. Giorgi-Renault, C. Paoletti, S. Cros., Eur. J. Med. Chem.,1981, 16, 545.

    [39] HMcNab, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11982, 357.

     [40] F. Vogtle, M. Palmer, E. Fritz, U. Lehmann, K. Meurer, A. Mannschreck, F. Kastner, H.Imgartinger, U.Huber-Patz, H. Puff, E. Freidrichs., Chem. Ber., 1983, 116, 311238.

    [41] A. Ohta, H. Takahashi, N. Miyata, H. Hirono, T. Nishio, E. Uchino, K. Yamada, Y. Aoyaga, Y. Suwabe, M. Fujitake, T. Suzuki, and K. Okamoto., Biol. Pharm. Bull., 1997, 20, 1076.

    [42] H. Ohle and M. Heilscher, Ber., 74, 13 (1941).

    [43] R.M. Hannan, A.A. Moneer, O.M. Khalil., Arch. Pharm. Res., 2004, 27, 1093.

    [44] J.Francis, J.K. Landquist, A.A. levi, J.A. Silk, J.M. Thorpe., J. Biochem., 1956, 64, 455.

    [45] J.P. Dirlam, J.E. Presslitz, B.J. Williams., J. Med.Chem., 1983, 26, 1122.

    [46] M. Z. A. Badr, S.A. Mahgoub , F.M. Atta, O.S. Moustafa, F.M. Abdel- Latif., J. Indian Chem.Soc., 1994, 71, 617.

    [47] Z. Belen, J. Andres, A. Ignacio, M. Antonio., Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 3711.

    [48] G.Fedora, A.Francesca, D.G Osvaldo, B. Antonella, G. Antonio, N. Nouri., Bioorg.Med.Chem., 2007, 15, 288.

     [49]  von Pechmann, H. Chem. Ber. 1887, 20, 2904.

    [50]  Sharma, V. K.; Chandalia, S. B. J. Chem. Technol. Biotechnol.1986, 36, 456.

    [51]  Floyd, M. B.; Du, M. T.; Fabio, P. F.; Jacob, L. A.; Johnson, B.D. J. Org. Chem. 1985, 50, 5022.

    [52]   Mikol, G. J.; Russell, G. A. Org. Synth. 1968, 48, 109; Org. Synth.Collect. Vol. 1973, 5, 937.

    [53]  Kornblum, N.; Powers, J. W.; Anderson, G. J.; Jones, W. J.;Larson, H. O.; Levand, O.; Weaver, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79,6562.

    [54]  Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bartoli, D. J. Org. Chem.1990, 55, 4523.

    [55]  Kornblum, N.; Frazier, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 865.

    [56]  Ihmels, H.; Maggini, M.; Prato, M.; Scorrano, G. TetrahedronLett. 1991, 32, 6215.

    [57]  Gunn, V. E.; Anselme, J.-P. J. Org. Chem. 1977, 42, 754.

    [58]  Kato, T.; Goto, Y.; Yamamoto, Y. Yakugaku Zasshi 1964, 84,287.

    [59]  (b) Tiffany, B.D.; Wright, J. B.; Moffett, R. B.; Heinzelman, R. V.; Strube,          R. E.;Aspergren, B. D.; Lincoln, E. H.; White, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1957,79, 1682.

    [60] Wolfe, S.; Pilgrim, W. R.; Garrard, T. F.; Chamberlain, P. Can. J.

    [61] Santoro, S.; Battistelli, B.; Gjoka, B.; Si, C.-W. S.; Testaferri, L.;Tiecco, M.; Santi, C. Synlett 2010, 1402.

    [62] Saldabol, N. O.; Popelis, J.; Slavinska, V. Chem. Heterocycl.Compd. 2002, 38, 783.

    [63] (a) Riley, H. L.; Morley, J. F.; Friend, N. A. C. J. Chem. Soc.1932, 1875. (b) Riley, H. A.; Gray, A. R. Org. Synth. 1935, 15, 67; Org.Synth. Collect. Vol. 1943, 2, 509. (c) Bousset, R. Bull. Soc. Chim. France1939, 6, 986.


تحقیق در مورد پایان نامه واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو, مقاله در مورد پایان نامه واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو, پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو, پروپوزال در مورد پایان نامه واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو, تز دکترا در مورد پایان نامه واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو, تحقیقات دانشجویی درباره پایان نامه واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو, مقالات دانشجویی درباره پایان نامه واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو, پروژه درباره پایان نامه واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو, گزارش سمینار در مورد پایان نامه واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو, پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو, تحقیق دانش آموزی در مورد پایان نامه واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو, مقاله دانش آموزی در مورد پایان نامه واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو, رساله دکترا در مورد پایان نامه واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو

پایان نامه جهت اخذ درجه­ی کارشناسی ارشد در رشته شیمی آلی چکیده تحقیقات انجام یافته در این پایان نامه شامل دو بخش می باشد، بخش اول شامل سنتز تک ظرفی ترکیبات جدیداسپیرو با استفاده از 4و5و5 تری متیل 4و5-دی هیدرو پیرولو{1و2و3-hi}ایندول 1و2-دی اون با آمین های آروماتیک وکتون ها گزارش می شود. بخش دوم شامل سنتز مشتقات جدیدی از ترکیبات اسپیرو با استفاده از 5و6-دی هیدرو1H ...

پایان نامه جهت دریافت درجه کارشناسی ارشد در رشته شیمی آلی کلید واژه­ها: فارسی: بسپارش ، تراکمی ،کامپوزیت ،نانو کامپوزیت ، لنگر انگلیسی:polymerization , composite , nanocomposite condesation, anchoring چکیده: در این کار تحقیقاتی،نوعی پلیمر با نام2-](پارا-تولیل)اکسی[-4و6 دی کلروتری آزین با اتیلن دی آمین سنتز شده است که این نوع پلیمر به علت وجود زنجیره های آمینی در ساختار آن و ...

پایان نامه تحصیلی جهت اخذ درجه کارشناسی ارشدM. Sc)) گروه شیمی - گرایش شیمی آلی سنتز سبز 2-فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی ایمیدازول ها دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل هستند که دارای فعالیت های زیستی و دارویی متنوعی مانند ضد فشار خون، ضد سرطان، ضد HIV ، ضد باکتری و مسکن درد می باشند. در این پایان نامه مشتقات جدیدی از 2-فنیل ایمیدازول با استفاده از مشتقات مختلف ...

دانشکده تربیت بدنی و علوم ورزشی پایان نامه جهت دریافت درجه کارشناسی ارشد چکیده: زمینه و هدف : هدف از این مطالعه تعیین اثر 8 هفته تمرین شدید با و بدون عصاره آبی(ولیک سرخ وسیاه) بر سطوح نوروپتید w پلاسمایی و کبد ی ، هورمون های کورتیزول و T4 پلاسمایی در موش­های صحرایی نر می­باشد. مواد و روش : در این مطالعه تجربی جامعه آماری شامل42 سر موش صحرایی نر چهار تاشش هفته­ای نژاد ویستار بود. ...

تربیت بدنی و علوم ورزشی پایان نامه جهت دریافت درجه کارشناسی ارشد چکیده: زمینه و هدف : هدف از این مطالعه تعیین اثر 8 هفته تمرین شدید با و بدون عصاره آبی(ولیک سرخ وسیاه) بر سطوح نوروپتید w پلاسمایی و کبد ی ، هورمون های کورتیزول و T4 پلاسمایی در مو ش­های صحرایی نر می­باشد. مواد و روش : در این مطالعه تجربی جامعه آماری شامل42 سر موش صحرایی نر چهار تاشش هفته­ای نژاد ویستار بود. ...

پایان‌نامه برای دریافت درجه کارشناسی ارشد (M.Sc.) چکیده عنوان: سنتز تک ‌مرحله‌ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول‌ با اتصال‌ های متنوع تیازول‌ ها کاربرد‌های متنوعی مانند ضد‌باکتری، ضد‌سرطان، ضد HIV، ویتامین B1، پنی‌سیلین‌ها، ضد‌آلرژی، ضد‌فشار‌خون، ضد‌التهاب و درمان شیزوفرنی دارند. در این تحقیق سنتز مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول‌ها با اتصال‌های مختلف به روش کلیک شیمی و شیمی سبز ...

پایان نامه تحصیلی جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد رشته شیمی گرایش آلی چکیده : عنوان : سنتز موثر سه جزئی مشتقات جدید 4-آریل-5-(ترشری-بوتیل­آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)فوران-3-کربونیتریل در این تحقیق روشی مستقیم و کارآمد برای تهیه مشتقات جدید 4-آریل-5-آمینو فوران از طریق واکنش تک ظرفی سه جزئی 3-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-3-اکسو پروپان نیتریل، ترشری بوتیل ایزوسیانید و آلدهید های ...

پایان نامه جهت دریافت درجه کارشناسی ارشد M.Sc. رشته شیمی آلی چکیده سنتز سبز 2-فنیل اکسازول ها­ی جوش خورده با استفاده از مایع یونی اکسازول ها دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل می­باشند. آن­ها زیر واحدهای ساختار فرآورده های فعال طبیعی مختلف بوده و پیش سازهای ارزشمند سنتزی و دارویی می­باشند. اکسازول ها دارای خواص ضد باکتری، ضد قارچ، ضد التهاب و ضد تومور هستند. در این پایان­نامه گروهی ...

پایان نامه کارشناسی ارشد مهندسی کشاورزی گرایش صنایع غذایی چکیده: اثر عصاره آبی گیاه گل میمونی بر مدت زمان نگهداری و کیفیت ماهی قزل آلای رنگین کمان در حالت انجماد اخیراً، به دلیل پرهیز از به کارگیری نگهدارنده های شیمیایی در صنایع غذایی، توجه محققین به سمت استفاده از ترکیبات طبیعی به منظور افزایش زمان ماندگاری مواد غذایی ازجمله ماهی جلب شده است. گیاه گل میمونی با نام محلی ته شه نه ...

پایان نامه جهت دریافت درجه دکتری داروسازی خلاصه فارسی گروهی از مشتقات N- آریل فتالیمید برای بررسی فعالیت ضد التهابی مورد ارزیابی قرار گرفتند.دارو های ضد التهاب غیر استروئیدی به عنوان ضد درد و ضد التهاب محسوب میشوند و مکانیسم اولیه آنها مهار آنزیم سیکلواکسیژناز است. سیکلواکسیژناز آنزیم کلیدی در تهیه پروستاگلاندین و ترومبوکسان است و این محصولات سیکلواکسیژناز مدیاتورهای مهم در ...

ثبت سفارش