فهرست:
چکیده فارسی................................................................................................................................................1
چکیده انگلیسی..............................................................................................................................................b
فصل اول: مقدمه و نتیجه گیری.....................................................................................................................2
1- مقدمه.......................................................................................................................................................3
1-1 واکنش های چند جزئی.........................................................................................................................3
1-2 پیرول.....................................................................................................................................................3
1-3 فوران.....................................................................................................................................................4
1-3-1 مروری بر انواع روش های سنتزی فوران های استخلاف دار...........................................................6
1-3-1-1 استفاده از 4-متیلن-2-نیترو-5-اکسو-3-فنیل-هپتانوئیک اسید اتیل استر...................................6
1-3-1-2 تهیه از سیانو استیل ایندول...........................................................................................................7
1-3-1-3 استفاده از آروئیل کلرید و دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات....................................................9
1-3-1-4 استفاده از ترکیبات 3،1- دی کربونیلی و پروپارژیل الکل ها.....................................................10
1-3-1-5 استفاده از آلکین-4،1-دی ال ها در حضور کاتالیزگر روتنیم.....................................................11
1-3-1-6 با استفاده از آریلیدن مالونات ها و 4،1-بوتین دی ال ها............................................................12
1-3-1-7 تهیه از کتون ها و هالو کتون ها..................................................................................................13
1-3-1-8 با استفاده از اکسایش 4،1-دی هیدرو پیریدین ها......................................................................14
1-3-1-9 تهیه از 3-استیل-1-آریل-2-پنتن-4،1-دی اون ها...................................................................14
1-3-1-10 تهیه از استر و آلکین برمید در حضور اسید لویس و یک باز...................................................15
عنوان صفحه
1-3-1-11 تهیه از آزولن-3-اکسو پروپیو نیتریل.......................................................................................15
فصل دوم: بحث و نتیجه گیری....................................................................................................................17
2-1 هدف تحقیق........................................................................................................................................18
2-2 تهیه ی 3-(1-متیل-1H-2-ایل)-3-اکسوپروپان نیتریل.....................................................................19
2-3 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(پارا-تولیل)-فوران-3-کربونیتریل (a49)........................................................................................................................................20
مکانیسم.......................................................................................................................................................27
نتیجه گیری..................................................................................................................................................31
پیشنهاد برای کارهای آینده..........................................................................................................................31
فصل سوم: کارهای تجربی..........................................................................................................................32
3- کارهای تجربی.......................................................................................................................................33
3-1 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-پارا تولیل-فوران -3-کربونیتریل (a49)........................................................................................................................................34
3-2 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4-متوکسی فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (b49)........................................................................................................................................36
3-3 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4-کلرو فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (c49).........................................................................................................................................37
3-4 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(4-متیل سولفونیل-فنیل)-فوران-3-کربونیتریل (d49)........................................................................................................................38
3-5 تهیه ی 4-(4-برمو فنیل)-5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-فوران-3-کربونیتریل (e49).........................................................................................................................................39
عنوان صفحه
3-6 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4،2-دی کلرو فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-فوران-3-کربونیتریل (f49).....................................................................................................................................40
3-7 تهیه ی 5-(ترشری-بوتیل آمینو)- 2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(4-نیترو فنیل)-فوران-3-کربونیتریل (g49)........................................................................................................................................41
فصل چهارم: طیف ها..................................................................................................................................42
طیف FT-IR3-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-3-اکسو پروپان نیتریل(46).............................................43
5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-پارا تولیل-فوران-3-کربونیتریل (a49)
FT-IR ......................................................................................................................................................44
1H NMR ..................................................................................................................................................45
13C NMR .................................................................................................................................................46
5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4-متوکسی فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (b49)
FT-IR ......................................................................................................................................................47
1H NMR ..................................................................................................................................................48
13C NMR .................................................................................................................................................49
5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4-کلرو فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (c49)
FT-IR ......................................................................................................................................................50
1H NMR ..................................................................................................................................................51
13C NMR .................................................................................................................................................52
عنوان صفحه
5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(4-متیل سولفونیل-فنیل)-فوران-3-کربونیتریل (d49)
FT-IR ......................................................................................................................................................53
1H NMR ..................................................................................................................................................54
13C NMR .................................................................................................................................................55
4-(4-برمو فنیل)-5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-فوران-3-کربونیتریل (e49)
FT-IR ......................................................................................................................................................56
1H NMR ..................................................................................................................................................57
13C NMR .................................................................................................................................................58
5-(ترشری-بوتیل آمینو)-4-(4،2-دی کلرو فنیل)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل) -فوران-3-کربونیتریل (f49)
FT-IR ......................................................................................................................................................59
1H NMR ..................................................................................................................................................60
13C NMR .................................................................................................................................................61
5-(ترشری-بوتیل آمینو)- 2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-4-(4-نیترو فنیل)-فوران-3-کربونیتریل (g49)
FT-IR ......................................................................................................................................................62
1H NMR ..................................................................................................................................................63
13C NMR .................................................................................................................................................64
منبع:
1] Quiroga, J.; Cruz, S.; Insuasty, B.; Abonia, M.; Cobo, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 27- 30.
[2] Mont, N.; Teixido, J.; Borrell, I. J.; Kappe, C. O. Tetrahedron Lett. 2003, 44,5385-5389. [3] Dabiri, M.; A-Nezhad, H.; Khavasi, H. R.; Bazgir, A. Tetrahedron 2007, 63, 1770-1774.
[4] Bouachrin, O.; Hammouti, M.; Elidrissi, B.; Hamidi, A. Portu. Electrochimi. 2008, 26, 283-285.
[5] Zanatta, N.; Alves, S. H.; Coelho, H. S.; Borchhardt, D. M.; Machado, P.; Flores, K. M.; da Silva, F. M.; Spader, T. B.; Santurio, J. M.; Martins, A. P. Bioorgan. Med. Chem. 2007, 15, 1947–1958.
[6] Dong, Y.; Nakagawa-Goto, K.; Lai, Ch.; Kim, Y.; Morris, S. L.; Lee, P.; Bastow, K. F.; Lee, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 52-57.
[7] Wang, F.; Sun, J.; Huang, M.; Wang, H; Sun, P.; Lin, J.; Chen, W. Eur. J. Med. Chem. 2014, 72, 35-45.
[8] Shchekotikhin, A. E.; Glazunova, V. A.; Dezhenkova, L. G.; Shevtsova, E. K.; Traven, V.F.;Balzarini, J.; Huang, H.; Shtil, A. A.; Preobrazhenskaya, M. N. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 42, 423-428.
[9] Lee, K. Y.; Gowrisankar, S.; Ju Leeb, Y.; Nyoung Kim, J. Tetrahedron 2006, 62, 8798–8804.
[10] Sun, C.; Ji, S.; Liu, Y.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8987–8989.
[11] Yavari, I.; Mokhtarporyani, A.; Moradi, L.; Mirzaei, A. Tetrahedron 2008, 64, 5221– 5225.
[12] Chatterjee, P. N.; Roy, S. Tetrahedron 2011, 67, 4569–4577.
[13] Pridmore, S. J.; Slatford, P. A.; Taylor, J. E.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Tetrahedron 2009, 65, 8981–8986
[14] Wang, T.; Zhiliang, J, L.; Zhong, H.; Chen, H.; Niu, Ch.; Li, K. Tetrahedron 2011, 67, 3476–3482.
[15] York, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6267-6270.
[16] Liu, Zh.; Yu, W.; Yang, L.; Liu, Zh. L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5321-5324.[17] Onitsuka, S.; Nishino, H. Tetrahedron 2003, 59, 755–765.
[18] Zeng, W.; Wu, W.; Jiang, H.; Sun, Y.; Chen, Zh. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4605.4609.
[19] Wanga, D. L.; Dong, Zh.; Xu, J.; Li, D. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 622–624.