پایان نامه واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو

فهرست:

فصل اول: مقدمه

1-1. پیرازین ها 2

1-2. ساختار پیرازین ها 2

1-3. سنتز پیرازین ها 4

1-3-1. استفاده از ترکیبات 1و2-دی آمینها با ترکیبات 1و2-دی کربونیلدار 4

1-3-2. استفاده ازترکیب -آمینو کربونیل.. 5

1-3-3. استفاده از - آمینو هیدروکسیلها 5

1-3-4. استفاده از اکسیم ها 6

1-3-5. استفاده از اتیلن دی آمین... 6

1-3-6. استفاده از α-هالوکتون ها در حضور مایکروویو. 6

1-3-7. واکنش درون مولکولی 6

1-4. سنتز پیریدو]3و4-[b پیرازین.. 7

1-4-1. واکنش3و4-دی آمینوپیریدین با ترکیبات 1و2-دی کربونیل دار 7

1-4-2. واکنش 5-برومو-3و4- دی آمینو پیریدین با 2-(متیل تیو)-1-فنیل اتانون. 7

1-5. واکنش های پیرازین‌ ها 8

1-6. کینوکسالین ها 10

1-7. روش های سنتز کینوکسالین ها 10

1-7-1. تراکم دی آمین های آروماتیک با ترکیبات دی کربونیل دار 10

1-7-2. حلقه زایی درون ملکولی.. 11

1-7-3. تجزیه حلقه. 12

1-7-4. سنتز کینوکسالین های جوش خورده. 12

1-7-5. استفاده از کینوکسالین-آلفاکتول یا دی اون. 15

1-7-6. با استفاده از  گلی اکسال آزاد به عنوان سینتن... 17

1-7-7. استفاده از دی کتون یا سینتن مربوطه. 17

1-7-8. استفاده از دی کتون ها برای تولید یک محصول. 18

1-7-9. استفاده از دی کتون برای تولید دو محصول ایزومری.. 19

1-8. واکنش های کینوکسالین ها 20

1-8-1. واکنش های جایگزینی.. 20

1-8-2. کاهش: 20

1-8-3. سنتزپیرازولوکینوکسالین ها از کینوکسالین ها 21

1-9. کاربرد کینوکسالین ها 22

1-9-1. فعالیت آنتی باکتریایی.. 22

1-9-2. فعالیت های ضد سرطانی کینوکسالین ها 23

 فصل دوم: بحث و بررسی

2-1. روش ها ی تهیه آریل گلی اکسال‌ ها 25

2-2. روش کلی سنتز مشتقات آریل پیریدو]2و3-[b پیرازین ها 27

2-2-1. سنتز 3-فنیل پیریدو]2و3-[b پیرازین.. 28

2-2-2. سنتز 3-(4-نیتروفنیل) پیریدو]2و3-[b پیرازین.. 28

2-2-3. سنتز3-(4-کلرو فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 29

2-2-4. سنتز 3-(4-فلوئور فنیل) پیریدو]2و3- [bپیرازین.. 29

2-2-5. سنتز3- (3-متوکسی فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 30

2-2-6. سنتز 3-(4-متوکسی فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 30

2-2-7. سنتز3-(3و4-دی متوکسی فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 31

2-2-8. سنتز 3-(]1و1ّ- بای فنیل[4-ایل)- پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 32

2-3. سنتز مشتقات 5-آریل پیرازین-2و3-دی کربونیتریل.. 33

2-3-1. سنتز 5-فنیل پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 33

2-3-2. سنتز  5-( 4-کلروفنیل) پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 33

2-3-3. سنتز  5-( 4-متوکسی فنیل) پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 34

2-3-4. سنتز5-(]1و1ّ- بای فنیل[4-ایل)- پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 34

2-3-5. سنتز 3-(4-برومو فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 35

2-4. سنتز2-آریل کینوکسالینها 36

2-4-1. سنتز 2-فنیل کینوکسالین.. 37

2-4-2. سنتز2-(4-نیتروفنیل) کینوکسالین.. 37

2-4-3. سنتز2-(4-فلوئوروفنیل) کینوکسالین.. 38

2-4-4. سنتز2-(3-متوکسی فنیل) کینوکسالین.. 38

2-4-5. سنتز2-(]1و1ّ- بای فنیل[4-ایل)-کینوکسالین.. 39

2-4-6. سنتز2-متوکسی-4-(کینوکسالین-2-ایل) فنل.. 39

2-4-7. سنتز2-(3و4-دی متوکسی فنیل)کینوکسالین.. 40

2-5. سنتز2-آریل 6-نیتروکینوکسالینها 41

2-5-1. سنتز 2-(4-فلوئوروفنیل)-6-نیترو کینوکسالین.. 42

2-5-2. سنتز2-(3و4-دی متوکسی فنیل)-6-نیتروکینوکسالین.. 42

2-5-3. سنتز2-(4بروموفنیل)-6-نیتروکینوکسالین.. 43

2-6. نتیجه‌گیری.. 44

 فصل سوم: بخش تجربی

3-1. مواد ودستگاه ها 46

3-2. روش سنتز مشتقات.. 47

3-2-1. روش کلی سنتز مشتقات آریل پیریدو]2و3-[b پیرازین‌ها 48

3-2-2. روش کلی  سنتز مشتقات  5-آریل پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 55

3-2-3. روش کلی سنتز2-آریل کینوکسالینها 59

3-2-4. روش کلی سنتز2-آریل 6-نیتروکینوکسالینها 67

 فصل چهارم ضمیمه طیف... 72

منابع و مآخذ. 89

منبع:

[1]  Boyd, R. K., Comper, J., Ferguson, G. Can. J. Chem., 1979, 57, 3056.

[2]  Claus, E., Seipelt, I., Günther, E., Polymeropoulos, E., Czech, M., Schuster, T. PCT Int.   Appl.   WO 2007/054556, 2007; Chem. Abstr. 2007, 146, 521825.

[3]  White, L. E., Reynolds, R. C., Suling, W. PCT Int. Appl. WO 2004/005472, 2004;

Chem. Abstr., 2004, 140, 105238.

[4]  Barbier, P., Peyrot, V., Sarrazin, M., Rener, G. A., Briand, C. Biochemistry., 1995, 34, 16821.

[5]  The Chemistry of Heterocycles, Second Edition. By Theophil Eicher and Siegfried Hauptmann

Wiley-VCH New York, 2003.

[6]  Kano, S., Takahagi, Y., Shibuya, S. Synthesis., 1978, 372.

[7]  Meksh, P. A., Anderson, A. A., Shimanska, M. V. Khim. Geterotsikl. Soedin., 1994,950.

[8]  S. Ahmad, A. Maleki, Chem. Pharm. Bull., (2008), 56(1), 79-81.

[9]   Anteunis, M. J. O., Hosten, N. G. C., Borremans, F. A. M., Tavernier, D. K. Bull. Soc.Chim .Belg., 1983, 92, 999.

[10]  Anteunis, M. J. O., Hosten, N. G. C., Borremans, F. A. M., Tavernier, D. K. Bull. Soc.

Chim .Belg., 1983, 92, 999.

[11]  Koch, P., Jahns, H., Schattel, V., Goettert, M., Laufer, S. J. Med. Chem., 2010, 53,1128.

[12]  Antoine, M., Gerlach, M., Günther, E., Schuster, T., Czech, M., Seipelt, I., Marchand, P.

Synthesis., 2012, 44, 69.

[13]  Lont. P. J, van der Plas. H. C, Verbeek. A. J, Rec.Trav. Chim. Pays-Bas, 1972, 91, 949.

      [14] E. Marchlewsk., Berichte., 1895, 28,2528.

[15] V.A. Singh, R.S.Varma, S.D. Dwivedi, H.N.Verma., Indian Drugs., 1985, 22, 582.

[16] J.O.E. Bergman, S.G. Aokerfeldt., PCT Int. Appl. WO., 1987, 436, 8704.

[17] K.D. Banerji, A.K.D. Mazumdar, K. Kumar, S.K.J. Guha., Indian Chem. Soc., 1979, 56, 396.

[18] T.S. Hafez., Phosph. Sulf. Silicon., 1991, 61, 341.

[19] J.S. Anderson, T.M. Schultz., Eur. Pat. Appl., EP 359, 1990, 465.

[20] K.Niume, F.Toda, K.Uno, M. Hasegawa,Y. J. Iwakura., Polymer Sci. Polymer Chem., 1983, 21 ,615.

[21] K. Niume, S. Kurosawa, F. Toda, M. Hasegawa, Y. Iwakura., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 2293.

[22] Ricoh., Co Ltd. Jpn. Kokai Tokkyo Koho.,JP 5,1984,918,696.

[23] C. Rivalle, E. J. Bisogni., Heterocyclic Chem., 1997, 34, 441.

[24] G. Kollenz, R. Theuer, K. Peters, E. M. Peters., J. Heterocycl. Chem., 2001, 38, 1055.

[25] A.G. Drushlyak, A.V. Ivashchenko, V. V. Titov., Khim. Geterotsikl. Soedin. , 1984, 1544.

[26] M.H. Alamdari. M. Helliwell. M.M. Baradarani. J.A. Joule., Arkivoc.,2008 (xiv) 166

[27] M.H. Alamdari. M. Helliwell. M.M. Baradarani. J.A. Joule., Arkivoc.,2008 (xiv) S1, S8

[28] M. Shamsi, M. M. Baradarani, A. Afghan, J. A. Joule., Arkivoc., 2011 (ix). 252.

[29] D. C.W. Blaikley, D.W. Currie, D. M. Smith, S. A.Watson, and H. McNab, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 367.

[30] S. Grivas and K. Olsson, Acta Chem. Scand., Ser. B, 1985, 39, 31.

[31] T. Yamamoto, K. Sugiyama, T. Kushida, T. Inoue, and T. Kanbara, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3930

[32] F. Vogtle, M. Palmer, E. Fritz, U. Lehmann, K. Meurer, A. Mannschreck, F. Kastner, H. Irngartinger, U. Huber-Patz, H. Puff, E. Friedrichs, Chem. Ber., 1983, 116, 3112.

[33] M. M. Loriga, A. Nuvole , G. Paglietti, J. Chem. Res., 1989, 202.

[34] M. M. Roland and R. C. Anderson., J. Heterocycl. Chem., 1977, 14, 541.

[35] R. H. Baudy, L. P. Greenblatt, I. L. Jirkovsky,M. Conklin, R. J. Russo, D. R. Bramlett, T. A. Emrey, J. T. Simmonds, D. M. Kowal, R. P. Stein, R. P. Tasse., J. Med. Chem., 1993, 36, 331.

[36] J. Pohmer, M. V. Lakshmikanthan, M. P. Cava., J. Org. Chem., 1995, 60, 8283.

[37]  K. Y. Abid , W. R. McWhinnie, J. Organomet. Chem., 1987, 330, 337.

[38] J. Renault, M. Baron, P. Kailliet, S. Giorgi-Renault, C. Paoletti, S. Cros., Eur. J. Med. Chem.,1981, 16, 545.

[39] HMcNab, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11982, 357.

 [40] F. Vogtle, M. Palmer, E. Fritz, U. Lehmann, K. Meurer, A. Mannschreck, F. Kastner, H.Imgartinger, U.Huber-Patz, H. Puff, E. Freidrichs., Chem. Ber., 1983, 116, 311238.

[41] A. Ohta, H. Takahashi, N. Miyata, H. Hirono, T. Nishio, E. Uchino, K. Yamada, Y. Aoyaga, Y. Suwabe, M. Fujitake, T. Suzuki, and K. Okamoto., Biol. Pharm. Bull., 1997, 20, 1076.

[42] H. Ohle and M. Heilscher, Ber., 74, 13 (1941).

[43] R.M. Hannan, A.A. Moneer, O.M. Khalil., Arch. Pharm. Res., 2004, 27, 1093.

[44] J.Francis, J.K. Landquist, A.A. levi, J.A. Silk, J.M. Thorpe., J. Biochem., 1956, 64, 455.

[45] J.P. Dirlam, J.E. Presslitz, B.J. Williams., J. Med.Chem., 1983, 26, 1122.

[46] M. Z. A. Badr, S.A. Mahgoub , F.M. Atta, O.S. Moustafa, F.M. Abdel- Latif., J. Indian Chem.Soc., 1994, 71, 617.

[47] Z. Belen, J. Andres, A. Ignacio, M. Antonio., Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 3711.

[48] G.Fedora, A.Francesca, D.G Osvaldo, B. Antonella, G. Antonio, N. Nouri., Bioorg.Med.Chem., 2007, 15, 288.

 [49]  von Pechmann, H. Chem. Ber. 1887, 20, 2904.

[50]  Sharma, V. K.; Chandalia, S. B. J. Chem. Technol. Biotechnol.1986, 36, 456.

[51]  Floyd, M. B.; Du, M. T.; Fabio, P. F.; Jacob, L. A.; Johnson, B.D. J. Org. Chem. 1985, 50, 5022.

[52]   Mikol, G. J.; Russell, G. A. Org. Synth. 1968, 48, 109; Org. Synth.Collect. Vol. 1973, 5, 937.

[53]  Kornblum, N.; Powers, J. W.; Anderson, G. J.; Jones, W. J.;Larson, H. O.; Levand, O.; Weaver, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79,6562.

[54]  Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bartoli, D. J. Org. Chem.1990, 55, 4523.

[55]  Kornblum, N.; Frazier, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 865.

[56]  Ihmels, H.; Maggini, M.; Prato, M.; Scorrano, G. TetrahedronLett. 1991, 32, 6215.

[57]  Gunn, V. E.; Anselme, J.-P. J. Org. Chem. 1977, 42, 754.

[58]  Kato, T.; Goto, Y.; Yamamoto, Y. Yakugaku Zasshi 1964, 84,287.

[59]  (b) Tiffany, B.D.; Wright, J. B.; Moffett, R. B.; Heinzelman, R. V.; Strube,          R. E.;Aspergren, B. D.; Lincoln, E. H.; White, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1957,79, 1682.

[60] Wolfe, S.; Pilgrim, W. R.; Garrard, T. F.; Chamberlain, P. Can. J.

[61] Santoro, S.; Battistelli, B.; Gjoka, B.; Si, C.-W. S.; Testaferri, L.;Tiecco, M.; Santi, C. Synlett 2010, 1402.

[62] Saldabol, N. O.; Popelis, J.; Slavinska, V. Chem. Heterocycl.Compd. 2002, 38, 783.

[63] (a) Riley, H. L.; Morley, J. F.; Friend, N. A. C. J. Chem. Soc.1932, 1875. (b) Riley, H. A.; Gray, A. R. Org. Synth. 1935, 15, 67; Org.Synth. Collect. Vol. 1943, 2, 509. (c) Bousset, R. Bull. Soc. Chim. France1939, 6, 986.