فهرست:
چکیده 1
1-1 واکنشهایچندجزئی. 3
1-2 پیریدوپیریمیدینها 3
1-2-1 سنتزپیریدو[3،2-d]پیریمیدینها 5
1-2-1-1سنتزپیریدو[3،2-d]پیریمیدینهادرمحیطآبیوبدونکاتالیزگر: 5
1-2-1-2 سنتزپیریدو[3،2-d]پیریمیدینهادرشرایطکلاسیکبااستفادهازنانوکاتالیزگرZrO2 6
1-2-1-3 سنتزپیریدو[3،2-d]پیریمیدینهادرشرایطکلاسیکبااستفادهازنانوکاتالیزگرFe3O4 7
1-2-1-4 سنتزپیریدو[3،2-d]پیریمیدینهادرشرایطکلاسیکبااستفادهازکاتالیزگرتریاتیلبنزیلآمونیومکلرید (TEBAC) 7
1-2-1-5 سنتزمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازچالکون. 9
1-2-1-6 سنتزمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهاز4-آمینو-6،2-دیهیدروکسیلپیریدین. 9
1-2-1-7 سنتزمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازآریلیدینمالونونیتریل. 10
1-2-1-8 سنتزمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهاز6-آمینواوراسیل. 10
1-2-1-9 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازواکنشدیلزآلدر 11
1-2-1-10 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازکاتالیزگرپالادیماستاتوپتاسیمکربنات. 12
1-2-1-11 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازباربیتوریکاسید. 13
1-2-1-12 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازآیزاتین. 14
1-2-1-13 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازکاتالیزگرویتامینB1 15
1-2-1-14 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهاز2-آمینو-6-فنیل-4-(تریفلوئورومتیل) نیکوتینونیتریل 16
1-2-1-15 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازکاتالیزگرهیدروکلریکاسید. 17
1-2-1-16 تهیهمشتقاتپیرازولو]'3،'4: 6،5[پیریدو]3،2-[dپیریمیدینبااستفادهازتیوباربیتوریکاسید. 17
1-2-1-17 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازکاتالیزگرایندیمتریکلرید. 18
1-2-1-18 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینباکاتالیزگرپارا-تولوئنسولفونیکاسید. 19
1-2-1-19 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازمشتقاتپیریدین. 20
1-2-2 سنتزمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدیندرشرایطریزموج. 21
1-2-2-1 استفادهاز 3،1-دیمتیلباربیتوریکاسید. 21
1-2-2-2 استفادهاز 6،2- دیآمینوپیریمیدین-4-(H3)-اون. 21
1-2-2-3 استفادهازمالونونیتریل. 22
1-2-2-4 استفادهاز 1-فنیلمالایمید. 23
1-2-2-5 استفادهازتترونیکاسید. 23
1-2-2-6 استفادهاز 2،1-دیفنیلاتانون. 25
1-2-3 سنتزمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدیندرشرایطفراصوت. 26
1-2-3-1 استفادهاز 3،1-اینداندیاون. 26
1-2-3-2 استفادهازپیرازولآمین. 26
فصل دوم
2-1 هدفتحقیق. 29
2-2 روشتحقیق. 30
2-2-1 تهیهترکیب 7-آمینو-3،1-دیمتیل-5-(4-کلروفنیل)-1H-پیریدو[3،2-d]پیریمیدین-4،2-دیاون (a93) 30
2-3 مکانیسمپیشنهادیواکنش.. 33
2-4 بررسیعواملموثردرواکنش.. 34
2-4-1 اثرکاتالیزگرهایمختلفبرواکنش.. 34
2-4-2 اثرمقدارکاتالیزگرK2CO3برپیشرفتواکنش.. 35
2-4-3 بررسیاثردمابرپیشرفتواکنش.. 36
2-4-4 بررسیاثرحلالبرپیشرفتواکنش.. 37
2-5 سنتزمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازکاتالیزگرK2CO3 37
2-6 نتیجهگیری. 42
2-7 پیشنهادبرایکارهایآینده 42
فصل سوم
3-1 تکنیکهایعمومی. 44
3-2 روشعمومیتهیهمشتقاتپیریدو]3،2-[dپیریمیدین. 44
3-3 تهیه.7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 45
3-4 تهیه 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (b93( 46
3-5 تهیه 7-آمینو-5-(3-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین 47
-6-کربونیتریل (c93) 47
3-6 تهیه 7-آمینو-5-(3-برمو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (d93) 48
3-7 تهیه 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-پیریمیدین-6-کربونیتریل ((93e) [d. 49
3-8 تهیه 7-آمینو-5-(3-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل(93f) 50
3-9 تهیه 7-آمینو-5-(4-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل(93g) 51
3-10 تهیه 7-آمینو-4،2-دی.اکسو-5-فنیل-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a94) 52
3-11 تهیه 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (b94) 53
3-12 تهیه 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (c94) 54
3-13 تهیه 6-آمینو-2-تیو.اکسو-3،2-دی.هیدروپیریمیدین-4(H1)-اون.(27) 55
3-14 تهیه 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (a95) 56
3-15 تهیه 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل(95b) 57
3-16 تهیه 7-آمینو-4-اکسو-5-فنیل-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل(95c) 58
طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 61
طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 62
طیف13C NMR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 63
طیفFT-IR 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (b93) 64
طیف1H NMR 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (b93) 65
طیف13C NMR 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (b93) 66
طیفFT-IR 7-آمینو-5-(3-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 67
طیف1H NMR 7-آمینو-5-(3-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 68
طیف1H NMR 7-آمینو-5-(3-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 69
طیف13C NMR 7-آمینو-5-(3-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 70
طیفFT-IR 7-آمینو-5-(3-برمو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 71
طیف1H NMR 7-آمینو-5-(3-برمو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 72
طیف1H NMR 7-آمینو-5-(3-برمو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 73
طیف13C NMR 7-آمینو-5-(3-برمو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 74
طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (e93) 75
طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (e93) 76
طیف13C NMR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (e93) 77
طیف FT-IR7-آمینو-5-(3-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (f93) 78
طیف1H NMR 7-آمینو-5-(3-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (f93) 79
طیف13C NMR 7-آمینو-5-(3-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (f93) 80
طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g93) 81
طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g93) 82
طیف13C NMR 7-آمینو-5-(4-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g93) 83
طیفFT-IR 7-آمینو-4،2-دی.اکسو-5-فنیل-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل.(a94) 84
طیف1H NMR 7-آمینو-4،2-دی.اکسو-5-فنیل-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a94) 86
طیفFT-IR 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (b94) 87
طیف1H NMR 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (b94) 88
طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (c94) 89
طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (c94) 90
طیفFT-IR 6-آمینو-2-تیو.اکسو-3،2-دی.هیدروپیریمیدین-4(H1)-اون.(27) 91
طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل(95a) 92
طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[d. 93
پیریمیدین-6-کربونیتریل (a95) 93
طیف13C NMR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[d. 94
پیریمیدین-6- کربونیتریل (a95) 94
طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل(95b) 95
. 95
طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (b95) 96
طیفFT-IR 7-آمینو-4-اکسو-5-فنیل-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل(95c) 97
منبع:
[1] Bagley, M. C.; Hughs, D, D.; Lioyd, R.; Powers, V. E. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6585.
[2] a) Toure, B. B.; Hall, D. G.; Chem. Rev. 2009, 109, 4439. b) Domling, A. Chem. Rev. 2006,
106, 17.
[3] Zhu, J.; Bienayme, H. Multicomponent reaction. Eds.; Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
[4] Ravikanth, S.; Reddy, G. V.; Kishore, K. H.; Shanthanrao, P.; Narsaih, B.; Murthy, S. N. Eur.
J. Med. Chem. 2006, 41, 1011.
[5] Liu, J. J.; Luk, K. C. 2006. 5,6-dihydro-6H-Pyrido[2,3-d]Pyrimidin-7-ones. US 7098332
(B2).
[6] Baharfar, R.; Azimi, R. Chin Chem. Lett. 2011, 22, 1183.
[7] Verma, G. K.; Raghuvanshi, K.; Kumar, R.; Singh, M. S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 399.
[8] Rahmati, A.; Khalesi, Z. Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 1149.
[9] Li, S.; Shen, Y.; Gao, N.; Li, J. E. J. Chem. 2010, 7, 779.
[10] Abdolmohammadi, Sh.; Afsharpour, M. Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 257.
[11] Toraji, N.; M..Sc. dissertation, Islamic Azad University of Rasht Branch, Rasht, Iran, 2014.
[12] Qing, Shi. D.; Wen, Shi. J.; Feng, Rang. Sh. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 1331.
[13] Quiroga, J.; Insuasty, B.; Sanehez, A.; Nogueras, M.; Meier, H. J. Heterocycl. Chem. 1992,
29, 1045.
[14] Wang, X.; Zeng, Z.; Shi, O.; Tu, S.; Wei, X.; Zong, Z. Synth. Commun.2005, 35, 1921.
[15] El-Gazzar, A. R. B. A.; Hafez, H. N. Bioorg. Med. Chem. Lett.2009, 19, 3392.
[16] Hayakawa, M.; Kaizawa, H.; Moritomo, H.; Koizumi, T.; Ohishi, T.; Yamani, M.; Okada,
M.; Ohta, M.; Tsukamato, S.; Raynaud, F. I.; Workman, P.; Waterfielde, M. D.; Parkerd, P.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2438.
[17] Valderrama, A. J.; Vasquez, D. Tetrahedron Lett.2008, 49, 703.
[18] Woo, Bae, J.; Hwan Lee, S.; Jinch, Y.; Joojung, Y.; Hawang, H. J.; Minyoon, Ch.
Tetrahedron Lett.2000, 41, 5899.
[19] Babu, T. H.; Karthik, K.; Perumal, P. T. Synlett. 2010, 7, 1128.
[20] Gharemanzadeh, R.; Sayyafi, M.; Ahadi, S.; Bazgir, A. J. Comb. Chem. 2009, 11, 393.
[21] Siddiqui, I. R.; Rai, P.; Srivastava, A.; Srivastava, A.; Srivastava, A. New J. Chem. 2013,
37, 3798.
[22] Ravikanth, S.; Reddy, V.; Maitraie, O.; Rao, P.; Narsaiah, B. Synth. Commun.2004, 34,
4463.
[23] Youssif, S.; El-Bahaie, S.; Nabih, E. J. Chem. Res. 2004, 45, 112.
[24] Bazgir, A.; Mohammadi-Khanaposhtani, M.; Ablhasani-Soorki, A. Bioorg. Med. Chem.
Lett.2008, 18, 5800.
[25] Khurana, J. M.; Chaudhary, A.; Nand, B.; Lumb, A. Tetrahedron Lett.2012, 53, 3018.
[26] Hirota, K.; Kitada, Y.; Senaa, S. J. Heterocycl. Chem. 1985, 27, 345.
[27] Quiroga, J.; Insusaty B.; Insusty, H. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 339.
[28] Tu, Sh.; Jiang, B.; Cao, L. J.; Zheng, W. R.; Yu, H. Zh. J. Comb. Chem. 2009, 11, 612.
[29] Tu, Sh.; Zhang, J.; Zhu, Xi.; Xu. J.; Zhang, Y.; Wang, Q.; Jiu, R.; Jiang, B.; Zhang, J.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3578.
[30] Geedye, R.; Smith, F.; Westawaym, K.; Humera, A.; Baldisern, Laberge, L.; Rousell, J.
Tetrahedron Lett.1986, 27, 279.
[31] Devi, I.; Borah, H.; Bhuyan, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2405.
[32] Tu, S. J.; Zhang, Y.; Jiang, H.; Jiang, B.; Zhang, J. Y.; Jia, R.; Shi, F. Eur. J. Org. Chem.
2007, 15, 22.
[33] Shi, F.; Ding, J.; Zhang, Sh.; Hao, W. J.; Cheng, Ch.; Tu, Sh. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2011, 21, 1554.
[34] Tu, Sh.; Cao, L.; Zhang, Y.; Shao, Q.; Zhou, D.; Li, Ch. Ultrason. Sonochem.2008, 15, 277.
[35] Mosslemin, M. H.; Nateghi, M. R. Ultrason. Sonchem.2010, 17, 1620.
[36] Yang, T.; He, H.; Ang, W.; Yang, Y. H.; Yang, J. Z.; Nilin, Y.; Coyang, H.; Pl, W. Y.; Li,
Z. C.; Zhao, Y. L.; Luo, Y. F.; Wei, Y. Molecules. 2012, 17, 2351.
[37] Devi, I.; Kumar, B. S. D.; Bhuyan, P. J, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8307.
[38] Shihisa, M.; Tohru, U.; Michikon, K.; Yuzuru, S.; Toshitaka, M. Chem. Abstr. 1957,
51, 1649.