پایان نامه یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [3،2-d] پیریمیدین

word 6 MB 31878 109
1393 کارشناسی ارشد مهندسی شیمی
قیمت قبل:۳۳,۳۰۰ تومان
قیمت با تخفیف: ۲۸,۹۰۰ تومان
دانلود فایل
  • بخشی از محتوا
  • وضعیت فهرست و منابع
  • پایان نامه کارشناسی ارشد

    گروه شیمی، گرایش شیمی آلی

    چکیده

    یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [3،2-d]پیریمیدین

     

    از تراکم سه جزئی 6- آمینواوراسیل، 6-آمینو2-تیواوراسیل یا 6-آمینو-1،3-دی متیل اوراسیل با آریل آلدهید ها و مالونونیتریل، یک دسته از مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در مجاورت کاتالیزگرهای بازی با کارایی بالا، در آب به عنوان یک حلال سبز در شرایط رفلاکس تهیه شد.

    کلید واژه ها: آمیو اوراسیل ها، پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها، کاتالزگر بازی، واکنش چند جزیی

    1 واکنش های چند جزئی[1]

    واکنش های چند جزئی یک زمینه نوید بخش و اساسی در شیمی آلی محسوب می شوند. واکنش های چند جزئی (MCR)، فرایندی هستند که در آن سه و یا تعداد بیش تری با یکدیگر ترکیب شده و محصولی با خصوصیات تمامی مواد سازنده سنتز می شود. از خصوصیات این واکنش ها می توان به امکان تولید محصولاتی متنوع با ساختار مولکولی متفاوت در مدت زمان کوتاه، اشاره کرد. همچنین مهم ترین معیار برای کارایی و قابلیت های این واکنش ها این است که تا حد امکان تعداد مراحل خالص سازی واکنش ها به حداقل برسد]1[.

     

    1-2 پیریدوپیریمیدین ها

    ساخت ترکیبات جدید حاوی پیریدین در شیمی هتروآروماتیک ها[2] و بررسی اثرات زیستی آن ها، جایگاه ویژهای داشته و این اسکلت ساختاری در بسیاری از ترکیبات دارویی و طبیعی حضور دارد. پیریدوپیریمیدینها یکی از ساختارهای معروف در طراحی داروها هستند. در شکل 1-1 ساختار برخی از پیریدوپیریمیدین ها آمده است]2،3[.

     

     

    نمونه ای از کاربرد MCRدر داروسازی، سنتز خانواده ی ترکیبات ناجورحلقه (هتروسیکلی)است. ترکیبات هتروسیکلی در سنتز داروهای مختلف نقش کلیدی دارند. سنتز هتروسیکل های پیریدین و پیریمیدین جوش

     خورده به دلیل اهمیت فزاینده آن در شیمی دارویی به عنوان ضد سرطان[3]، ضد ویروس2، ضد باکتری3، ضد قارچ4، ضد فشار خون5 و ضد هپاتیت6 توجه زیادی را به خود جلب کرده است. در شکل 1-2 ساختار بعضی از مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین های فعال زیستی آمده است ]4،5[.

     

    1-2-1 سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها

    1-2-1-1سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدین هادر محیط آبی و بدون کاتالیزگر:

    یکی از اصول شیمی سبز این است که از حلال های بی خطر در واکنش های شیمیایی استفاده کنیم. از مزایای آب، غیرسمی، ارزان و در دسترس بودن، غیرخورندگی، غیرقابل اشتعال بودن می باشد و به عنوان یک حلال سبز شناخته می شود. در گزارشی طی یک واکنش دو جزئی در محیط آبی، از واکنش مشتق آمینواوراسیل 9 با دی اتیل2-اتوکسی مالئات (10)، مشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدین 11 سنتز شد (شمای 1-1) ]6،7[.

    شمای 1-1 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در محیط آبی و بدون کاتالیزگر

    رحمتی و همکارانش در محیط آبی طی یک واکنش سه جزئی از بنزیل استونیتریل (12)، آلدهیدهای آروماتیک و آمینو اوراسیل 13، مشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدین 14 را سنتز کردند (شمای 1-2) ]8[.

     

    برای سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 16 با بازده بالا، از واکنش سه جزئی 6-آمینو-2-مرکاپتوپیریمیدین-4-ال (15)، مالونونیتریل و آلدهیدهای آروماتیک با کاتالیزگر.سدیم.لوریل.سولفات در محیط آبی استفاده شد (شمای 1-3) ]9[.

    شمای 1-3 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در محیط آبی با کاتالیزگر سدیم لوریل سولفات

     

    1-2-1-2 سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدینها در شرایط کلاسیک با استفاده از نانو کاتالیزگر ZrO2

    میل به کاهش اثرات مضر مواد شیمیایی ما را به سمت شیمی سبز که طراحی واکنش های جدید با تولید محصولات بی خطر و کاهش مصرف ماده و انرژی است سوق می دهد. بخشی از این هدف با استفاده از کاتالیزگرهای دوستدار محیط زیست نظیر نانو ZrO2تامین می شود. در این گزارش برای سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 19، از واکنش متیل سیانو استات (17)، آمینو اوراسیل 18 و آلدهیدهای آروماتیک در مجاورت نانو کاتالیزگر ZrO2و شرایط بدون حلال استفاده شد. از مزایای روش فوق می توان به سازگاری با محیط زیست، تسریع زمان واکنش و افزایش بازده اشاره کرد (شمای 1-4) ]10[.

    شمای 1-4 استفاده از نانو ذرات اکسید زیرکونیوم در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین

     

     

    1-2-1-3 سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدینها در شرایط کلاسیک با استفاده از نانو کاتالیزگر Fe3O4

    در سال های اخیر استفاده از نانو ذرات اکسید فلزی به عنوان کاتالیزگر در زمینه های مختلف علمی با توجه به افزایش چشمگیر سرعت واکنش، قابلیت استفاده مجدد از کاتالیزگر و سازگاری خوب آن با محیط زیست افزایش یافته است. دکتر مامقانی و همکاران، از واکنش 3-(آمینو-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تترا هیدرو پیریمیدین-5-ایل)-3-اکسو پروپان نیتریل (20) با آلدهیدهای مختلف در حلال دی متیل فرمامید و دمای oC 120 مشتقات 21 را سنتز کردند (شمای1-5) ]11[.

    شمای 1-5 استفاده از کاتالیزگر نانو Fe3O4در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین

     

     

     

    1-2-1-4 سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدینها در شرایط کلاسیک با استفاده از کاتالیزگر تریاتیل بنزیل آمونیوم کلرید (TEBAC)

    از واکنش تک ظرفی و سه جزئی آلدهیدهای آروماتیک، 6،2-دی آمینو پیریمیدین-4-(H3)-اون (22) و ملدرم اسید (23) در حلال آب و با کاتالیزگر تری اتیل بنزیل آمونیوم کلرید (TEBAC)، مشتقات 2-آمینو-5-آریل-6،5-دی هیدرو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین-7،4(H3،H8)-دی اون (24) با بازده بالا سنتز شدند (شمای 1-6)]12[.

    شمای 1-6 استفاده از تری اتیل بنزیل آمونیوم کلراید (TEBAC) در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین

    مکانیسم پیشنهادی برای سنتز مشتقات فوق به این صورت است که در ابتدا از تراکم نووناگل بین آلدهید و ملدرم اسید، حدواسط 25 حاصل می شود.در ادامه افزایش 6،2-دی آمینو پیریمیدین 22 به این حدواسط و سپس حلقه سازی ترکیب 26 را تولید می کند که در انتها این ترکیب با حذف یک مولکول دی اکسید کربن و استون، مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 24 را تولید می کند (شمای 1-7).

    شمای 1-7 مکانیسم سنتزپیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها با استفاده از تری اتیل بنزیل آمونیوم کلرید (TEBAC)

    1-2-1-5 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده ازچالکون[4]

    کایروگا[5] و همکارانش از واکنش سه جزئی 6-آمینو تیواوراسیل (27) و کتون آروماتیک سیرنشده-α،β28، در حلال دی متیل فرمامید مشتقات 29 را تولید کردند (شمای1-8) ]13[.

    شمای 1-8 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از چالکون

     

    1-2-1-6 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از4-آمینو-6،2-دی هیدروکسیل پیریدین

    وانگ[6] و همکارانش، از واکنش تک ظرفی متیلسیانواستات (17) و 4-آمینو-2،6-دی هیدروکسیل پیریدین (30) در حلال اتانول و کاتالیزگر پتاسیم فلوئورید-آلومینا مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 31 تهیه کردند (شمای1-9) ]14[.

    شمای 1-9 سنتز سه جزئی مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از کاتالیزگر پتاسیم فلوئورید-آلومینا

     

    1-2-1-7 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده ازآریلیدین مالونونیتریل

    گازار[7]وهمکارانش ترکیبات جدید دارویی پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 34 را از واکنش مشتقات آریلیدین مالونونیتریل 32 و 6-آمینو تیو اوراسیل 27 با حلال دی متیل فرمامید سنتز کردند (شمای 1-10) ]15[.

     

    Abstract

    An efficient method for synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivative

     

    Ameneh Mosaffaei Rad

     

     

    The direct three component condensation of 6-aminouracil, 6-amino-2-thiouracil or 6-amino-1,3-dimethyluracil, with arylaldehydes and malononitrile to generate a series of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives has been carried out over basic catalysts with high efficiency in water as a green solvent under reflux condition.

     

    Keywords: Aminouracils, pyrido[2,3-d]pyrimidines, basic catalyst, multicomponent reactio

  • فهرست:

    چکیده 1

    1-1 واکنشهایچندجزئی. 3

    1-2 پیریدوپیریمیدینها 3

    1-2-1 سنتزپیریدو[3،2-d]پیریمیدینها 5

    1-2-1-1سنتزپیریدو[3،2-d]پیریمیدینهادرمحیطآبیوبدونکاتالیزگر: 5

    1-2-1-2 سنتزپیریدو[3،2-d]پیریمیدینهادرشرایطکلاسیکبااستفادهازنانوکاتالیزگرZrO2 6

    1-2-1-3 سنتزپیریدو[3،2-d]پیریمیدینهادرشرایطکلاسیکبااستفادهازنانوکاتالیزگرFe3O4 7

    1-2-1-4 سنتزپیریدو[3،2-d]پیریمیدینهادرشرایطکلاسیکبااستفادهازکاتالیزگرتریاتیلبنزیلآمونیومکلرید (TEBAC) 7

    1-2-1-5 سنتزمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازچالکون. 9

    1-2-1-6 سنتزمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهاز4-آمینو-6،2-دیهیدروکسیلپیریدین. 9

    1-2-1-7 سنتزمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازآریلیدینمالونونیتریل. 10

    1-2-1-8 سنتزمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهاز6-آمینواوراسیل. 10

    1-2-1-9 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازواکنشدیلزآلدر 11

    1-2-1-10 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازکاتالیزگرپالادیماستاتوپتاسیمکربنات. 12

    1-2-1-11 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازباربیتوریکاسید. 13

    1-2-1-12 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازآیزاتین. 14

    1-2-1-13 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازکاتالیزگرویتامینB1 15

    1-2-1-14 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهاز2-آمینو-6-فنیل-4-(تریفلوئورومتیل) نیکوتینونیتریل   16

    1-2-1-15 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازکاتالیزگرهیدروکلریکاسید. 17

    1-2-1-16 تهیهمشتقاتپیرازولو]'3،'4: 6،5[پیریدو]3،2-[dپیریمیدینبااستفادهازتیوباربیتوریکاسید. 17

    1-2-1-17 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازکاتالیزگرایندیمتریکلرید. 18

    1-2-1-18 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینباکاتالیزگرپارا-تولوئنسولفونیکاسید. 19

    1-2-1-19 تهیهمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازمشتقاتپیریدین. 20

    1-2-2 سنتزمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدیندرشرایطریزموج. 21

    1-2-2-1 استفادهاز 3،1-دیمتیلباربیتوریکاسید. 21

    1-2-2-2 استفادهاز 6،2- دیآمینوپیریمیدین-4-(H3)-اون. 21

    1-2-2-3 استفادهازمالونونیتریل. 22

    1-2-2-4 استفادهاز 1-فنیلمالایمید. 23

    1-2-2-5 استفادهازتترونیکاسید. 23

    1-2-2-6 استفادهاز 2،1-دیفنیلاتانون. 25

    1-2-3 سنتزمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدیندرشرایطفراصوت. 26

    1-2-3-1 استفادهاز 3،1-اینداندیاون. 26

    1-2-3-2 استفادهازپیرازولآمین. 26

    فصل دوم

    2-1 هدفتحقیق. 29

    2-2 روشتحقیق. 30

    2-2-1 تهیهترکیب 7-آمینو-3،1-دیمتیل-5-(4-کلروفنیل)-1H-پیریدو[3،2-d]پیریمیدین-4،2-دیاون (a93) 30

    2-3 مکانیسمپیشنهادیواکنش.. 33

    2-4 بررسیعواملموثردرواکنش.. 34

    2-4-1 اثرکاتالیزگرهایمختلفبرواکنش.. 34

    2-4-2 اثرمقدارکاتالیزگرK2CO3برپیشرفتواکنش.. 35

    2-4-3 بررسیاثردمابرپیشرفتواکنش.. 36

    2-4-4 بررسیاثرحلالبرپیشرفتواکنش.. 37

    2-5 سنتزمشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدینبااستفادهازکاتالیزگرK2CO3 37

    2-6 نتیجهگیری. 42

    2-7 پیشنهادبرایکارهایآینده 42

    فصل سوم

    3-1 تکنیکهایعمومی. 44

    3-2 روشعمومیتهیهمشتقاتپیریدو]3،2-[dپیریمیدین. 44

    3-3 تهیه.7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 45

    3-4 تهیه 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (b93( 46

    3-5 تهیه 7-آمینو-5-(3-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین  47

    -6-کربونیتریل (c93) 47

    3-6 تهیه 7-آمینو-5-(3-برمو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (d93) 48

    3-7 تهیه 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-پیریمیدین-6-کربونیتریل ((93e) [d. 49

    3-8 تهیه 7-آمینو-5-(3-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل(93f) 50

    3-9 تهیه 7-آمینو-5-(4-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل(93g) 51

    3-10 تهیه 7-آمینو-4،2-دی.اکسو-5-فنیل-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a94) 52

    3-11 تهیه 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (b94) 53

    3-12 تهیه 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (c94) 54

    3-13 تهیه 6-آمینو-2-تیو.اکسو-3،2-دی.هیدروپیریمیدین-4(H1)-اون.(27) 55

    3-14 تهیه 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (a95) 56

    3-15 تهیه 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل(95b)  57

    3-16 تهیه 7-آمینو-4-اکسو-5-فنیل-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل(95c)  58

    طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 61

    طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 62

    طیف13C NMR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a93) 63

    طیفFT-IR 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (b93) 64

    طیف1H NMR 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (b93) 65

    طیف13C NMR 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (b93) 66

    طیفFT-IR 7-آمینو-5-(3-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 67

    طیف1H NMR 7-آمینو-5-(3-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 68

    طیف1H NMR 7-آمینو-5-(3-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 69

    طیف13C NMR 7-آمینو-5-(3-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (c93) 70

    طیفFT-IR 7-آمینو-5-(3-برمو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 71

    طیف1H NMR 7-آمینو-5-(3-برمو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 72

    طیف1H NMR 7-آمینو-5-(3-برمو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 73

    طیف13C NMR 7-آمینو-5-(3-برمو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (d93) 74

    طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (e93) 75

    طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (e93) 76

    طیف13C NMR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (e93) 77

    طیف FT-IR7-آمینو-5-(3-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (f93) 78

    طیف1H NMR 7-آمینو-5-(3-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (f93) 79

    طیف13C NMR 7-آمینو-5-(3-کلرو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (f93) 80

    طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g93) 81

    طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g93) 82

    طیف13C NMR 7-آمینو-5-(4-نیترو.فنیل)-3،1-دی.متیل-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g93) 83

    طیفFT-IR 7-آمینو-4،2-دی.اکسو-5-فنیل-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل.(a94) 84

    طیف1H NMR 7-آمینو-4،2-دی.اکسو-5-فنیل-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (a94) 86

    طیفFT-IR 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (b94) 87

    طیف1H NMR 7-آمینو-5-(2-کلرو.فنیل)-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (b94) 88

    طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (c94) 89

    طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-4،2-دی.اکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (c94) 90

    طیفFT-IR 6-آمینو-2-تیو.اکسو-3،2-دی.هیدروپیریمیدین-4(H1)-اون.(27) 91

    طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل(95a) 92

    طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[d. 93

    پیریمیدین-6-کربونیتریل (a95) 93

    طیف13C NMR 7-آمینو-5-(4-فلوئورو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[d. 94

    پیریمیدین-6- کربونیتریل (a95) 94

    طیفFT-IR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل(95b) 95

    . 95

    طیف1H NMR 7-آمینو-5-(4-کلرو.فنیل)-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (b95) 96

    طیفFT-IR  7-آمینو-4-اکسو-5-فنیل-2-تیواکسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل(95c)  97

     

    منبع:

     

    [1] Bagley, M. C.; Hughs, D, D.; Lioyd, R.; Powers, V. E. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6585.

    [2] a) Toure, B. B.; Hall, D. G.; Chem. Rev. 2009, 109, 4439. b) Domling, A. Chem. Rev. 2006,

    106, 17.

    [3] Zhu, J.; Bienayme, H. Multicomponent reaction. Eds.; Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

    [4] Ravikanth, S.; Reddy, G. V.; Kishore, K. H.; Shanthanrao, P.; Narsaih, B.; Murthy, S. N. Eur.

    J. Med. Chem. 2006, 41, 1011.

    [5] Liu, J. J.; Luk, K. C. 2006. 5,6-dihydro-6H-Pyrido[2,3-d]Pyrimidin-7-ones. US 7098332

         (B2).

    [6] Baharfar, R.; Azimi, R. Chin Chem. Lett. 2011, 22, 1183.

    [7] Verma, G. K.; Raghuvanshi, K.; Kumar, R.; Singh, M. S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 399.

    [8] Rahmati, A.; Khalesi, Z. Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 1149.

    [9] Li, S.; Shen, Y.; Gao, N.; Li, J. E. J. Chem. 2010, 7, 779.

    [10] Abdolmohammadi, Sh.; Afsharpour, M. Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 257.

    [11] Toraji, N.; M..Sc. dissertation, Islamic Azad University of Rasht Branch, Rasht, Iran, 2014.

    [12] Qing, Shi. D.; Wen, Shi. J.; Feng, Rang. Sh. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 1331.

    [13] Quiroga, J.; Insuasty, B.; Sanehez, A.; Nogueras, M.; Meier, H. J. Heterocycl. Chem. 1992,

    29, 1045.

    [14] Wang, X.; Zeng, Z.; Shi, O.; Tu, S.; Wei, X.; Zong, Z. Synth. Commun.2005, 35, 1921.

    [15] El-Gazzar, A. R. B. A.; Hafez, H. N. Bioorg. Med. Chem. Lett.2009, 19, 3392.

    [16] Hayakawa, M.; Kaizawa, H.; Moritomo, H.; Koizumi, T.; Ohishi, T.; Yamani, M.; Okada,

    M.; Ohta, M.; Tsukamato, S.; Raynaud, F. I.; Workman, P.; Waterfielde, M. D.; Parkerd, P.

    Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2438.

    [17] Valderrama, A. J.; Vasquez, D. Tetrahedron Lett.2008, 49, 703.

     

    [18] Woo, Bae, J.; Hwan Lee, S.; Jinch, Y.; Joojung, Y.; Hawang, H. J.; Minyoon, Ch.

    Tetrahedron Lett.2000, 41, 5899.

    [19] Babu, T. H.; Karthik, K.; Perumal, P. T. Synlett. 2010, 7, 1128.

    [20] Gharemanzadeh, R.; Sayyafi, M.; Ahadi, S.; Bazgir, A. J. Comb. Chem. 2009, 11, 393.

    [21] Siddiqui, I. R.; Rai, P.; Srivastava, A.; Srivastava, A.; Srivastava, A. New J. Chem. 2013,

    37, 3798.

    [22] Ravikanth, S.; Reddy, V.; Maitraie, O.; Rao, P.; Narsaiah, B. Synth. Commun.2004, 34,

            4463.

    [23] Youssif, S.; El-Bahaie, S.; Nabih, E. J. Chem. Res. 2004, 45, 112.

    [24] Bazgir, A.; Mohammadi-Khanaposhtani, M.; Ablhasani-Soorki, A. Bioorg. Med. Chem.

    Lett.2008, 18, 5800.

    [25] Khurana, J. M.; Chaudhary, A.; Nand, B.; Lumb, A. Tetrahedron Lett.2012, 53, 3018.

    [26] Hirota, K.; Kitada, Y.; Senaa, S. J. Heterocycl. Chem. 1985, 27, 345.

    [27] Quiroga, J.; Insusaty B.; Insusty, H. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 339.

    [28] Tu, Sh.; Jiang, B.; Cao, L. J.; Zheng, W. R.; Yu, H. Zh. J. Comb. Chem. 2009, 11, 612.

    [29] Tu, Sh.; Zhang, J.; Zhu, Xi.; Xu. J.; Zhang, Y.; Wang, Q.; Jiu, R.; Jiang, B.; Zhang, J.

    Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3578.

    [30] Geedye, R.; Smith, F.; Westawaym, K.; Humera, A.; Baldisern, Laberge, L.; Rousell, J.

    Tetrahedron Lett.1986, 27, 279.

    [31] Devi, I.; Borah, H.; Bhuyan, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2405.

    [32] Tu, S. J.; Zhang, Y.; Jiang, H.; Jiang, B.; Zhang, J. Y.; Jia, R.; Shi, F. Eur. J. Org. Chem.

    2007, 15, 22.

    [33] Shi, F.; Ding, J.; Zhang, Sh.; Hao, W. J.; Cheng, Ch.; Tu, Sh. Bioorg. Med. Chem. Lett.

    2011, 21, 1554.

    [34] Tu, Sh.; Cao, L.; Zhang, Y.; Shao, Q.; Zhou, D.; Li, Ch. Ultrason. Sonochem.2008, 15, 277.

    [35] Mosslemin, M. H.; Nateghi, M. R. Ultrason. Sonchem.2010, 17, 1620.

    [36] Yang, T.; He, H.; Ang, W.; Yang, Y. H.; Yang, J. Z.; Nilin, Y.; Coyang, H.; Pl, W. Y.; Li,

            Z. C.; Zhao, Y. L.; Luo, Y. F.; Wei, Y. Molecules. 2012, 17, 2351.

    [37] Devi, I.; Kumar, B. S. D.; Bhuyan, P. J, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8307.

    [38] Shihisa, M.; Tohru, U.; Michikon, K.; Yuzuru, S.; Toshitaka, M. Chem. Abstr. 1957,

    51, 1649.


تحقیق در مورد پایان نامه یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [3،2-d] پیریمیدین, مقاله در مورد پایان نامه یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [3،2-d] پیریمیدین, پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [3،2-d] پیریمیدین, پروپوزال در مورد پایان نامه یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [3،2-d] پیریمیدین, تز دکترا در مورد پایان نامه یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [3،2-d] پیریمیدین, تحقیقات دانشجویی درباره پایان نامه یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [3،2-d] پیریمیدین, مقالات دانشجویی درباره پایان نامه یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [3،2-d] پیریمیدین, پروژه درباره پایان نامه یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [3،2-d] پیریمیدین, گزارش سمینار در مورد پایان نامه یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [3،2-d] پیریمیدین, پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [3،2-d] پیریمیدین, تحقیق دانش آموزی در مورد پایان نامه یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [3،2-d] پیریمیدین, مقاله دانش آموزی در مورد پایان نامه یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [3،2-d] پیریمیدین, رساله دکترا در مورد پایان نامه یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [3،2-d] پیریمیدین

پایان نامه برای دریافت درجه کارشناسی ارشد(M.Sc.) رشته: شیمی گرایش: آلی چکیده 1،3- ایندان دیون و مشتقات آن به خاطر اهمیت شان در شیمی آلی بسیار مورد توجه هستند. بسیاری از محصولاتی که زیر شاخه ای از 3،1- ایندان دیون محسوب می شود، فعالیت های بیولوژیکی مفید و متنوعی مانند خواص ضد باکتری، ضد انعقاد خون، مرگ موش، مسکن، آفت کشی و ضد عفونت از خود نشان می‎دهند. یک روش بسیار ارزشمند برای ...

پایان نامه تحصیلی جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد رشته شیمی گرایش آلی چکیده : عنوان : سنتز موثر سه جزئی مشتقات جدید 4-آریل-5-(ترشری-بوتیل­آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)فوران-3-کربونیتریل در این تحقیق روشی مستقیم و کارآمد برای تهیه مشتقات جدید 4-آریل-5-آمینو فوران از طریق واکنش تک ظرفی سه جزئی 3-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-3-اکسو پروپان نیتریل، ترشری بوتیل ایزوسیانید و آلدهید های ...

پایان نامه تحصیلی جهت اخذ درجه کارشناسی ارشدM. Sc)) گروه شیمی - گرایش شیمی آلی سنتز سبز 2-فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی ایمیدازول ها دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل هستند که دارای فعالیت های زیستی و دارویی متنوعی مانند ضد فشار خون، ضد سرطان، ضد HIV ، ضد باکتری و مسکن درد می باشند. در این پایان نامه مشتقات جدیدی از 2-فنیل ایمیدازول با استفاده از مشتقات مختلف ...

پایان نامه جهت دریافت درجه کارشناسی ارشد M.Sc. رشته شیمی آلی چکیده سنتز سبز 2-فنیل اکسازول ها­ی جوش خورده با استفاده از مایع یونی اکسازول ها دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل می­باشند. آن­ها زیر واحدهای ساختار فرآورده های فعال طبیعی مختلف بوده و پیش سازهای ارزشمند سنتزی و دارویی می­باشند. اکسازول ها دارای خواص ضد باکتری، ضد قارچ، ضد التهاب و ضد تومور هستند. در این پایان­نامه گروهی ...

خلاصه فارسی : مشتقات کومارین، به دلیل اهمیت بیولوژیکی و فعالیت های دارویی بسیار مورد توجه هستند . تعدادی از مشتقات کومارین به ویژه بیس کومارین ها به دلیل ویژگی های متعدد و بارزی از قبیل ضد لخته خون، ضد شناخته شده اند.در این راستا سنتز مشتقات بیس کومارین به صورت تک ظرفی با استفاده از آلدهید های آروماتیک، 4- هیدروکسی کومارین و اتانول به عنوان حلال در حضور کاتالیست های متنوع نظیر ...

پایان نامه جهت اخذ درجه­ی کارشناسی ارشد در رشته شیمی آلی چکیده تحقیقات انجام یافته در این پایان نامه شامل دو بخش می باشد، بخش اول شامل سنتز تک ظرفی ترکیبات جدیداسپیرو با استفاده از 4و5و5 تری متیل 4و5-دی هیدرو پیرولو{1و2و3-hi}ایندول 1و2-دی اون با آمین های آروماتیک وکتون ها گزارش می شود. بخش دوم شامل سنتز مشتقات جدیدی از ترکیبات اسپیرو با استفاده از 5و6-دی هیدرو1H ...

پایان نامه برای دریافت درجه کارشناسی ارشد «MSc» گرایش : شیمی کاربردی چکیده فارسی پایان نامه یا رساله ( شامل: خلاصه اهداف، روش‌های اجرا و نتایج به دست آمده حداکثر در 10 سطر): اولین بار احتمال دستکاری ماده در سطح نانو توسط ریچارد فاینمن بصورت نوشته شده مطرح شد.کسی که در طول کنفرانس خود به نام " There`s plenty of room at the bottom " استفاده از بلوکهای اتمی برای تجمع در سطح مولکولی ...

پایان نامه برای دریافت درجه کارشناسی ارشد (M.Sc) گرایش : شیمی آلی چکیده تشکیل پیوند کربن-کربن در شیمی آلی از اهمیت بسیاری برخوردار است. یکی از واکنش­هایی که منجر به تشکیل این پیوند می­گردد، واکنش تراکمی نووناگل می­باشد. محصولات این واکنش دارای کاربردهای گسترده­ای از جمله در صنایع دارویی، رنگ، پلیمر و . . . می­باشند. در این پژوهش سعی شده است تا شرایط انجام واکنش نووناگل به نحوی ...

پایان‌نامه کارشناسی ارشد رشته مهندسی علوم و تکنولوژی پلیمر چکیده به دلیل ویسکوزیته پایین و خواص ضد اشتعال و پخت نسبتاً آسان، رزین‌‌های یورتان-اکریلات مورد توجه می‌باشند. از طرفی الیاف طبیعی با منابع تجدید شونده، قیمت پایین، دانسیته کم و خواص ویژه بالا، از قابلیت ویژه‌ای برای استفاده در کامپوزیت‌ها برخوردار می‌باشد. اما جذب رطوبت نسبتاً زیاد و آتش گیر بودن آن‌ها، در مقایسه با ...

پایان‌نامه کارشناسی ارشد رشته مهندسی صنایع پلیمر چکیده با پیشرفت تمدن بشری، توسعه فناوری و ازدیاد روزافزون جمعیت در حال حاضر دنیا با مشکلی به نام آلودگی روبرو شده است که زندگی ساکنان کره خاکی را تهدید می کند. آلودگی ناشی از انباشته شدن خاک و آب از ترکیبات سمی پایدارهمچون مواد شیمیایی، نمک ها، فلزات سنگین و مواد رادیو اکتیو از جمله عوامل به وجود آمدن بیماری های بسیاری هستند که بر ...

ثبت سفارش