پایان نامه سنتز سبز 2- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی

word 7 MB 31880 137
1393 کارشناسی ارشد مهندسی شیمی
قیمت قبل:۳۲,۴۰۰ تومان
قیمت با تخفیف: ۲۸,۳۰۰ تومان
دانلود فایل
  • بخشی از محتوا
  • وضعیت فهرست و منابع
  • پایان نامه تحصیلی جهت اخذ درجه کارشناسی ارشدM. Sc))

    گروه شیمی - گرایش شیمی آلی

    سنتز سبز 2-فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی

         ایمیدازول ها دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل هستند که دارای فعالیت های زیستی و دارویی متنوعی مانند ضد فشار خون، ضد سرطان، ضد HIV ، ضد باکتری و مسکن درد می باشند. در این پایان نامه مشتقات جدیدی از 2-فنیل ایمیدازول با استفاده از مشتقات مختلف سالیسیلیک اسید و نفتالن-3،2-دی آمین و یا 2،1-دی آمینو بنزن، با استفاده از مایع یونی و با بازده های خوب (%87-68) سنتز شدند.

     

    کلید واژه: 2-فنیل.ایمیدازول، سالیسیلیک اسید، نفتالن-3، 2-دی آمین، 2،1-دی آمینو بنزن، مایع یونی

     

    فصل اول

    مقدمه و تئوری

     

     

    1- مقدمه

         ترکیبات هتروسیکل حاوی نیتروژن به دلیل اثرات زیستی و دارویی دارای اهمیت تاریخی بسیاری هستند. از آنجا که در پایان نامه حاضر سنتز مشتقات جدیدی از ایمیدازول ها انجام شده است، در ابتدا به طور مختصر، به معرفی ایمیدازول ها و روش های سنتز آن ها خواهیم پرداخت.

     

    1-1 ایمیدازول

         از میان هتروسیکل های پنج عضوی با دو هترو اتم، ایمیدازول با داشتن دو اتم نیتروژن که یکی از آن ها مشابه نیتروژن پیریدین و دیگری مشابه نیتروژن پیرول است، از لحاظ خواص، مشابه هر دو این ترکیبات محسوب می شود]1[.

         این ترکیب نسبت به پیرازول و پیرول باز قوی تری بوده و به دلیل جابه جایی آسان هیدروژن روی اتم های نیتروژن موقعیت 1 و 3، دارای دو فرم توتومری است که به سرعت بهم تبدیل می شوند (شکل 1-1) ]2[.

     

    (تصاویر در فایل اصلی موجود است)

     

         حلقه ی ایمیدازول با برقراری پیوند هیدروژنی می تواند ساختار بسپاری تشکیل دهد که همین امر منجر به دمای جوش بسیار بالاتر آن نسبت به ترکیب هتروسیکل مشابه خود مانند پیرول می شود ( oC256 نسبت به      oC 187) (شکل 1-2).

     

     

    شکل 1-2 پیوند هیدروژنی در ایمیدازول

     

         در مورد واکنش های ایمیدازول می توان گفت واکنش های جانشینی هسته دوستی به طور عمده در موقعیت دو حلقه ی ایمیدازول انجام می گیرد و جانشینی هسته دوستی در سایر موقعیت ها وابسته به شرایط خاص واکنش از جمله حضور استخلاف های فعال کننده و یا دماهای بالا می باشد. همچنین واکنش جانشینی الکترون دوستی بیشتر در موقعیت چهار یا پنج انجام می شود (شکل 1-3) ]3[.

     

     

    شکل 1-3 محل انجام واکنش های جانشینی هسته دوستی و الکترون دوستی در حلقه ایمیدازول

     

     

    1-2 ایمیدازول های استخلافی

     

         مولکول های هتروسیکلی کوچک دارای نقش حیاتی در عملکرد درشت مولکول های سیستم های زنده هستند. به عنوان نمونه، ایمیدازول ها در تحقیقات پزشکی و دارویی بسیار با ارزش هستند زیرا ساختار بسیاری از

     

     

    داروها بر پایه اسکلت ایمیدازولی است. از آن جمله می توان ترکیبات ضد حساسیت[1]، ضد انگل[2]، ضد سرطان[3]، ضد فشار خون[4] و مسکن درد[5] را نام برد. در شکل 1-4 ساختار چند نمونه از آن ها آمده است ]7-4[.

     

     

    شکل 1-4 ساختار تعدادی از ایمیدازول های دارای خواص دارویی

     

         علاوه بر روش های سنتزی تهیه ایمیدازول ها، این ترکیبات را می توان در ترکیبات طبیعی نیز یافت. از آن جمله می توان به آلکالوئیدهای[6] برمو پیرول فعال زیستی مانند اورویدین[7] (4) و استیونزین[8] (5)، اشاره کرد که از اسفنج های دریایی جداسازی می شوند (شکل 1-5) ]8[.

     

    شکل 1-5 ساختار تعدادی از ایمیدازول ها در ترکیبات طبیعی

    1-2-1 روش های سنتز ایمیدازول های استخلافی

     

    1-2-1-1 سنتز ایمیدازول های تک استخلافی با:

     

    1-2-1-1-1 کاتالیزگر یدید مس

         در این بررسی از واکنش جفت شدن آریل یدید 6 با ایمیدازول (7) در حضور کاتالیزگر یدید مس به همراه لیگاند تترازول استیک اسید، حلال دی متیل فرمامید و سدیم هیدروکسید استفاده شد که مشتقات ایمیدازول 8 را در زمان 12 ساعت و با بازده %92-35 بدست داد (شمای 1-1) ]9[.

     

     

    شمای 1-1 سنتز مشتقات ایمیدازول تک استخلافی با کاتالیزگر یدید مس

     

    1-2-1-1-2 پای پیریدین

         از واکنش تک ظرفی و سه جزئی ایمیدازول (7)، آلدهیدهای آروماتیک و پای پیریدین (9) با نسبت مولی 1:2:3 در حلال تولوئن، مشتقات تک استخلافی ایمیدازول 10 با بازده %86-81 سنتز شدند (شمای 1-2). در این واکنش جهت گزین، جانشینی در موقعیت دو حلقه ی ایمیدازول نشان دهنده ی وجود حدواسط ایلید ایمیدازولیوم است، اما در حالت عادی طی جانشینی شبه مانیخ[9] انتظار محصول ایمیدازول استخلاف شده در موقعیت 4 یا 5 می رود ]10[.

    شمای 1-2 سنتز مشتقات تک استخلافی ایمیدازول با پای پیریدین

    1-2-1-1-3 دی متیل آمین

         برای دست یابی به ساختار پایه ای دسته ای از داروها با اثرات دوگانه ی ضد  قارچ و ضد باکتری، بیس ایمیدازول های 14 و 17 از یک واکنش دو مرحله ای سنتز شدند. ابتدا از واکنش آریل متیل کتون 11 و یا تیونیل متیل کتون 15 با دی متیل آمین 12 در مجاورت استیک اسید محصولات پروپن 13 و 16 تولید شد که در ادامه با افزودن ایمیدازول (7) به آن ها در اتانول، بیس ایمیدازول های مورد انتظار بدست آمدند. این واکنش با بهره گیری از شرایط ریزموج از نقطه نظر کیفی مورد توجه می باشد (شمای 1-3) ]11[.

    شمای 1-3 سنتز مشتقات ایمیدازول های تک استخلافی با دی متیل آمین

    1-2-1-1-4 کربن دی سولفید

         مشتقات ایمیدازول تک استخلافی 20 طی یک واکنش دو مرحله ای سنتز شدند. ابتدا از واکنش آنیلین های استخلافی 18 با آمونیوم تیوسیانات در برم و استیک اسید، ترکیب تیوسیانات 19 تولید شد که در ادامه از واکنش آن با اتیلن دی آمین در کربن دی سولفید، محصولات مورد نظر به دست آمدند (شمای 1-4) ]12[.

    شمای 1-4 سنتز مشتقات ایمیدازول های تک استخلافی با کربن دی سولفید

    1-2-1-1-5  تیوفن-2-کربوکسیلیک اسید

         در یک واکنش دو مرحله ای برای سنتز ایمیدازول استخلاف شده با حلقه ی تیوفن، ابتدا از واکنش تیوفن-2-کربوکسیلیک اسید (21) با اتیلن دی آمین (22) استفاده شد که با بازده %84 ترکیب ایمیدازولی 23 را به دست داد و در ادامه از قرار دادن ترکیب 23 در مجاورت پالادیم کربن در رفلاکس با دی فنیل اکسید، در مدت زمان کوتاهی، 2-(تیونیل-2)ایمیدازول 24 با بازده خوب سنتز شد (شمای 1-5) ]13[.

    شمای 1-5 سنتز مشتقات ایمیدازول های تک استخلافی با تیوفن-2-کربوکسیلیک اسید

    1-2-1-2 سنتز ایمیدازول های دو استخلافی با:

    1-2-1-2-1 گلیاکسال

         از واکنش گلیاکسال 25 و آمونیوم استات در حلال آب و شرایط فراصوت، مشتقات (4یا5)-آریل-2-آریلویل-(H1)-ایمیدازول 26 و 27 با بازده %95-72 سنتز شدند (شمای 1-6). محاسبات انرژی آزاد گیبس در مورد این دو محصول، پایداری ترمودینامیکی بالاتر در ایزومر 26 را نشان داد.

    شمای 1-6 سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با گلیاکسال

         مکانیسم پیشنهادی این واکنش به این صورت است که از حمله ی آلدیمین به مولکول آلدیمین دیگر با حذف یک مولکول آب، حدواسط 28 تشکیل می شود، که ترکیب 29 را تولید می کند. مطابق مسیر A و B بعد از جابه جایی هیدروژن 1 و 5، به ترتیب ترکیبات 26 و 27 تولید می شوند (شمای 1-7) ]14[.

    شمای 1-7 مکانیسم سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با گلیاکسال

     

    1-2-1-2-2 α-هیدروکسی.کتون

         طی واکنش بردرک[10]، از واکنش دو جزئی میان فرم.آمید (30) و α-هیدروکسی کتون 31 با نسبت (2:1) ایمیدازول های دو استخلافی 32 با بازده مناسب سنتز شدند (شمای 1-8) ]15[.

    شمای 1-8 سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با α-هیدروکسی کتون

     

     

    1-2-1-2-3 2-برمو-1-آریل اتانون

     

         از واکنش دو جزئی آمید 33 و 2-برمو-1-آریل اتانون 34 در شرایط ریز موج و با کاتالیزگر تری اتیل بنزیل آمونیوم کلرید، ایمیدازول های دو استخلافی 35 در مدت زمان 5-3 دقیقه تولید شدند (شمای 1-9) ]16[.

    شمای 1-9 سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با 2-برمو-1-آریل اتانون

     

         از مزایای این روش، مدت زمان کوتاه واکنش بخاطر استفاده از شرایط ریز موج می باشد.

     

     

    1-2-1-2-4 اروتروپین[11]

     

         اروتروپین (36) یک ترکیب هتروسیکل قفسه ای است و از واکنش آن با 2،1-دی کتون های مختلف 37 در حضور آمونیوم استات در شرایط ریز موج و بدون حلال، مشتقات ایمیدازول های استخلافی در موقعیت های 4و 5 38 با بازده مناسب و در مدت زمان کوتاه 4-3 دقیقه تهیه می شود (شمای 1-10) ]17[

    (تصاویر و فرمول ها در فایل اصلی موجود است)

    Green synthesis of  novel fused 2-phenyl imidazoles using Ionic Liquid

     

    Dornaz Pirdelzendeh

     

     

         Imidazoles are important class of heterocyclic compounds which have variety biological activities and medicine, such as anti-blood pressure, anticancer, anti-HIV, antibacterial ana anti-pain. In this dissertation novel 2-phenyl Imidazoles derivatives was synthesis of using different salicylic acid derivatives and naphthalene-2,3-diamine and or 1,2-diaminobenzene by ionic liquid in good yields (68-87%).

     

    Keywords: 2-phenyl imidazole, salicylic acid, naphthalene-2,3-diamine, 1,2-diaminobenzene, ionic liquid.

  • فهرست:

    عنوان                                                                                                                صفحه

     

    چکیده فارسی..................................................................................................................................................ض

    چکیده انگلیسی..................................................................................................................................................b

    فصل اول: مقدمه و تئوری..................................................................................................................................1

    1-مقدمه.............................................................................................................................................................2

    1-1 ایمیدازول...................................................................................................................................................2

    1-2 ایمیدازول های استخلافی..........................................................................................................................3

    1-2-1 روش های سنتز ایمیدازول های استخلافی...........................................................................................5

    1-2-1-1 سنتز ایمیدازول های تک استخلافی با :............................................................................................5

    1-2-1-1-1 کاتالیزگر یدید مس......................................................................................................................5

    1-2-1-1-2 پای پیریدین.................................................................................................................................5

    1-2-1-1-3 دی متیل آمین...............................................................................................................................6

    1-2-1-1-4 کربن دی سولفید.........................................................................................................................7

    1-2-1-1-5 تیوفن-2-کربوکسیلیک اسید........................................................................................................7

    1-2-1-2 سنتز ایمیدازول های دو استخلافی با:...............................................................................................8

    1-2-1-2-1 گلی اکسال...................................................................................................................................8

    1-2-1-2-2 α-هیدروکسی.کتون.....................................................................................................................9

    1-2-1-2-3 2-برمو-1-آریل اتانون.................................................................................................................9

    1-2-1-2-4 اروتروپین....................................................................................................................................10

    1-2-1-2-5 واکنش نورشیمیایی......................................................................................................................10

    1-2-1-3 سنتز ایمیدازول های سه استخلافی با:..............................................................................................11

    1-2-1-3-1 کاربن...........................................................................................................................................11

     

     

    عنوان                                                                                                               صفحه

     

    1-2-1-3-2 کاتالیزگر SILLP.........................................................................................................................12

    1-2-1-3-3 کمک کاتالیزگر لیتیم برمید...........................................................................................................13

    1-2-1-3-4 بنزیل گوانیدین.............................................................................................................................13

    1-2-1-3-5 کاتالیزگر رودیوم (II)...................................................................................................................14

    1-2-1-4 سنتز مشتقات چهار استخلافی ایمیدازول با:.....................................................................................15

    1-2-1-4-1 10،1-فنانترولین-6،5-دی اون.....................................................................................................15

    1-2-1-4-2 نیترو اولفین..................................................................................................................................16

    1-2-1-4-3 کاتالیزگر فروفولید........................................................................................................................17

    1-2-1-4-4 ترشیو بوتیل هیدروپراکساید.........................................................................................................18

    1-2-1-5 سنتز مشتقات ایمیدازول جوش خورده با:........................................................................................18

    1-2-1-5-1 L-پرولین.....................................................................................................................................18

    1-2-1-5-2 باز شیف.......................................................................................................................................19

    1-2-1-5-3 فروسن کربالدهید.........................................................................................................................20

    1-2-1-5-4 سیکلو هگزانون............................................................................................................................21

    1-2-1-5-5 کاتالیزگر K10 پوشیده شده با تیتانیوم (K10Ti)..........................................................................21

    1-2-1-5-6 کاتالیزگر انتقال فازTBAB...........................................................................................................22

    1-2-1-5-7 واکنش حلقه زایی آزید-آلکین.....................................................................................................23

    1-2-1-5-8 هیدروژن سیانید.......................................................................................................................... 24

     

    فصل دوم: بحث و نتیجه گیری..........................................................................................................................26

    2- بحث و نتیجه گیری.....................................................................................................................................27

     

     

    عنوان                                                                                                                صفحه

     

    2-1 هدف تحقیق ............................................................................................................................................27

    2-2 روش تحقیق ............................................................................................................................................27

    2-2-1 تهیه 5-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a1).................................27

      2-2-2 تهیه ترکیب 4-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول

             (a4)......................................................................................................................................................31

    2-2-2-1 اثر کاتالیزگر.....................................................................................................................................31

    2-2-2-2 اثر مقدار کاتالیزگر...........................................................................................................................32

    2-2-2-3 اثر دما..............................................................................................................................................33

    2-2-2-4 اثر امواج فرا صوت..........................................................................................................................33

    2-2-3 مکانیسم پیشنهادی تهیه مشتقات بنزوایمیدازول های با استخلاف آزو a-j4........................................38

    2-3 نتیجه گیری...............................................................................................................................................42

    2-4 پیشنهاد برای کارهای آینده.......................................................................................................................42

     

    فصل سوم: کارهای تجربی...............................................................................................................................43

    3- کارهای تجربی............................................................................................................................................44

    3-1 تکنیک های عمومی و اطلاعات دستگاه ها..............................................................................................44

      3-2 روش عمومی سنتز کربوکسیلیک اسیدهای دارای اتصال آزو با استفاده از سالیسیلیک اسید و مشتقات   

          آنیلین..........................................................................................................................................................44

      3-3 روش عمومی سنتز مشتقات بنزایمیدازول دارای اتصال آزو با استفاده از کربوکسیلیک اسیدهای دارای

          اتصال آزو و اورتو-دی آمین های آروماتیک در مجاورت مایع یونی BBIMB و DBU-OAc................45

     

     

    عنوان                                                                                                                صفحه

     

    3-4 تهیه 5-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a1).....................................46

    3-5 تهیه 5-( فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (b1)....................................................................46

    3-6 تهیه 5-((2-نیترو-4-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (c1).......................................47

    3-7 تهیه 5-((4،2-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (d1)............................................47

    3-8 تهیه 5-((4،2-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (e1)............................................48

    3-9 تهیه 5-((5،4،2-تری.کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی.بنزوئیک اسید (f1)........................................48

    3-10 تهیه 5-((4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (g1)...................................................49

    3-11 تهیه 5-((2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (h1)...................................................49

    3-12 تهیه 5-((2،4،6-تری متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (i1).....................................50

    3-13 تهیه 5-((2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (j1)....................................................50

    3-14 تهیه 4-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول (a4)..........51

    3-15 تهیه 2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)-4-(فنیل دی آزنیل)فنول (b4).........................................52

    3-16 تهیه 4-((4-کلرو-2-نیترو.فنیل).دی.آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول.(c4)..........53

    3-17 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(d4)........................54

    3-18 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی نیترو فنیل)دی.آزنیل)فنول.(e4)........................55

    3-19 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((5،4،2-تری.کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(f4)....................56

    3-20 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(g4).................................57

    3-21 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(h4).................................58

    3-22 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2،4،6-تری.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول(i4).....................59

    3-23 تهیه 2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(j4)..................................60

     

     

     

    عنوان                                                                                                                صفحه

     

    3-24 روش تهیه مایع یونی BBIMB...............................................................................................................61

    3-25 روش تهیه مایع یونی DBU-OAc..........................................................................................................61

    فصل چهارم: طیف ها........................................................................................................................................63

    طیف FT-IR

    5-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a1).....................................................64

    5-( فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (b1)...................................................................................65

    5-((2-نیترو-4-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (c1).......................................................66

    5-((4،2-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (d1)............................................................67

    5-((4،2-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (e1)............................................................68

    5-((5،4،2-تری.کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی.بنزوئیک اسید (f1)........................................................69

    5-((4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (g1).....................................................................70

    5-((2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (h1).....................................................................71

    5-((2،4،6-تری متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (i1)........................................................72

    5-((2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (j1)......................................................................73

    4-((2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول (a4)

    FT-IR...............................................................................................................................................................74

    1H NMR..........................................................................................................................................................75

    13C NMR.........................................................................................................................................................76

    2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)-4-(فنیل دی آزنیل)فنول (b4)

    FT-IR...............................................................................................................................................................77

    1H NMR..........................................................................................................................................................78

     

     

    عنوان                                                                                                                صفحه

     

     

    13C NMR.........................................................................................................................................................80

    4-((4-کلرو-2-نیترو.فنیل).دی.آزنیل)-2-(H1-نفتو]3،2-[dایمیدازول-2-ایل)فنول.(c4)

    FT-IR...............................................................................................................................................................81

    1H NMR..........................................................................................................................................................82

    13C NMR.........................................................................................................................................................84

    2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(d4)

    FT-IR...............................................................................................................................................................86

    1H NMR..........................................................................................................................................................87

    13C NMR.........................................................................................................................................................89

    2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4،2-دی نیترو فنیل)دی.آزنیل)فنول.(e4)

    FT-IR...............................................................................................................................................................91

    1H NMR..........................................................................................................................................................92

    13C NMR.........................................................................................................................................................94

    2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((5،4،2-تری.کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(f4)

    FT-IR...............................................................................................................................................................96

    1H NMR..........................................................................................................................................................97

    D2O NMR.......................................................................................................................................................99

    13C NMR.......................................................................................................................................................100

    2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((4-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(g4)

    FT-IR.............................................................................................................................................................102

    1H NMR........................................................................................................................................................103

     

    عنوان                                                                                                                صفحه

     

     

    13C NMR.......................................................................................................................................................105

    2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-نیترو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(h4)

    FT-IR.............................................................................................................................................................106

    1H NMR........................................................................................................................................................107

    13C NMR.......................................................................................................................................................109

    2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2،4،6-تری.متیل.فنیل)دی.آزنیل)فنول(i4)

    FT-IR.............................................................................................................................................................111

    1H NMR........................................................................................................................................................112

    13C NMR.......................................................................................................................................................114

    2-(H1-بنزو [d]ایمیدازول-2-ایل)-4-((2-کلرو.فنیل)دی.آزنیل)فنول.(j4)

    FT-IR.............................................................................................................................................................116

    1H NMR........................................................................................................................................................117

    13C NMR.......................................................................................................................................................119

    مایع یونی BBIMB

    FT-IR.............................................................................................................................................................121

    مایع یونی DBU-OAc

    FT-IR.............................................................................................................................................................122

    1H NMR........................................................................................................................................................123

    منابع.................................................................................................................................................................125

    منبع:

    [1] Zhou, H. C.; Liu, C. Z.; Xie, G. R.; Zhao, M. H. Chin. Chem. Lett. 1997, 8, 21.

    [2] Griffiths, G. J.; Hauck, M. B.; Imwinkelried, R.; Kohr, J.; Rotten, C. A.; Stucky, G. C. J. Org.

          Chem.1999, 64, 8084.

    [3] http://en. Wikipedia. Org/ Wiki/ Imidazole.

    [4] Davood, A.; Khodarahmi, G.; Alipour, E.; Dehpour, A.; Amini, M.; Shafiee, A. Boll. Chim. Farm.

            2011, 140, 381.

    [5] Griffiths, J. G.; Hauck, B. M.; Imwinkelried, R.; Kohr, J.; Rotten, A. C.; Stucky, C. G. J. Org.

            Chem. 1999, 64, 8084.

    [6] Hulme, C.; Gore, V. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 51.

    [7] Tang, D.; Li, L. X.; Guo, X.; Wu, P.; Li, H. J.; Wang, K.; Jing, W. H.; Chen, H. B. Tetrahedron.

          2014, xxx, 1.

    [8] Baran, P.; Omalley, D.; Zografos, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4762.

    [9] Wu, T. F.; Liu, P.; Ma, W. X.; Xie, W. J.; Dai, B. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 893.

    [10] Mukhopadhyay, C.; Tapaswi, K. P.; Butcher, J. R. Arkivoc. 2011, ii, 331.

    [11] Zampieri, D.; Mamolo, G. M.; Vio, L.; Banfi, E.; Scialino, G.; Fermeglia, M.; Ferrone, M.;  Pricl,

           S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7444.

    [12] Stella, R. C.; Rajam, S.; Venkatraman, R. B. Int. J. Chem. Tec. Res. 2012, 4, 1447.

    [13] Acrell, J.; Boulton, J. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1973, 4, 351.

    [14] Khalili, B.; Rimaz, M. Curr. Chem. Lett. 2014, 3, 49.

    [15] Eicher, T.; Hauptman, S. The chemistry of heterocycles. ISBN: 3-527-30720-6. 2003, 165.

    [16] Dandale, G. S.; Solanki, R. P. Rasayan. J. Chem. 2011, 4, 875.

    [17] Bratulescu, G. Cheminform. DOI:10.1055/s-0029-1216841. 2009, 2319.

    [18] Auria, D. M.; Deluca, E.; Mauriello, G.; Racioppi, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 1, 271.

    [19] Jing, B. X.; Pan, X.; Li, Z.; Shi, C. Y. Syn. Commn. 2009, 39, 492.

    [20] Wu, L.; Jing, X.; Zhu, H.; Liu, Y.; Yan, C. J. Chil. Chem. Soc. 2012, 57, 1204.

    [21] Jourshari, S, M.; Mamaghani, M.; Shirini, F.; Tabatabaeian, K.; Rassa, M.; Langari, H. Chin.

          Chem. Lett. 2013, 24, 993.

    [22] Stoyanov, V. M.; Elchaninov, M. M.; Pozharskii, A. F. Chem. Heterocycl. Compd. 1991, 27,

            1140.

    [23] Horneff, T.; Chuprakov, S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2008,

            130, 14972.

    [24] Ebrahimizadeh, N.; M. Sc. Dissertation, Efficent one-pot synthesis of novel polysubstituted

            imidazole derivatives using KHSO4 catalysts. Islamic Azad University of Rasht Branch, Rasht,

            Iran, 2013.

    [25] Liu, X.; Wang, D.; Chen, B. Tetrahedron. 2013, 69, 9417.

    [26] Aziizi, N.; Manochehri, Z.; Nahayi, A.; Torkashvand, S. J. Mol. Liq. 2014, 196, 153.

    [27] Vikrant, K.; Ritu, M.; Neha, S. Res. J. Chem. Sci. 2012, 2, 18.

    [28] Safari, J.; Ravandi, G. S.; Akbari, Z. J. Adv. Res. 2013, 4, 509.

    [29] Das, J. P.; Das, J.; Ghosh, M.; Sultana, S. Green. Sustainable. Chem. 2013, 3, 6.

    [30] Pandya, N. A.; Agrawal, K. D. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1835.

    [31] Maity, S.; Pathak, S.; Pramanik, A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2528.

    [32] Prabhu, M.; Radha, R. Asian J. Pharm. Clin. Res. 2012, 5, 154.

    [33] Sadeshkumar, A.; Manivannan, R.; Elango, P. K. J. Organomet. Chem. 2014, 750, 98.

    [34] Oehling, H.; Schafer, W.; Schweig, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1971, 10, 656.

    [35] Kannan, V.; Sreekumar, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 376, 34.

    [36] Khalafinezhad, A.; Rad, N. M.; Hakimelahi, H. G.; Mokhtari, B. Tetrahedron. 2002, 58, 10341.

    [37] Xiao, Y.; Zhang, L. Org. Lett. 2012, 14, 4662.

    [38] Boulanger, E.; Anoop, A.; Nachtigallova, D.; Thiel, W.; Barbatti, M. Angew. Chem. Int. Ed.

            2013, 52, 8000.

    [39] Farokhian, P.; M. Sc. Dissertation, Green synthesis of novel 2-phenyl benzoxazoles using ionic

            liquid. Islamic Azad University of Rasht Branch, Rasht, Iran, 2014.


تحقیق در مورد پایان نامه سنتز سبز 2- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی, مقاله در مورد پایان نامه سنتز سبز 2- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی, پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه سنتز سبز 2- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی, پروپوزال در مورد پایان نامه سنتز سبز 2- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی, تز دکترا در مورد پایان نامه سنتز سبز 2- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی, تحقیقات دانشجویی درباره پایان نامه سنتز سبز 2- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی, مقالات دانشجویی درباره پایان نامه سنتز سبز 2- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی, پروژه درباره پایان نامه سنتز سبز 2- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی, گزارش سمینار در مورد پایان نامه سنتز سبز 2- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی, پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه سنتز سبز 2- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی, تحقیق دانش آموزی در مورد پایان نامه سنتز سبز 2- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی, مقاله دانش آموزی در مورد پایان نامه سنتز سبز 2- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی, رساله دکترا در مورد پایان نامه سنتز سبز 2- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی

پایان نامه جهت دریافت درجه کارشناسی ارشد M.Sc. رشته شیمی آلی چکیده سنتز سبز 2-فنیل اکسازول ها­ی جوش خورده با استفاده از مایع یونی اکسازول ها دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل می­باشند. آن­ها زیر واحدهای ساختار فرآورده های فعال طبیعی مختلف بوده و پیش سازهای ارزشمند سنتزی و دارویی می­باشند. اکسازول ها دارای خواص ضد باکتری، ضد قارچ، ضد التهاب و ضد تومور هستند. در این پایان­نامه گروهی ...

پایان نامه کارشناسی ارشد گروه شیمی، گرایش شیمی آلی چکیده یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [3،2-d]پیریمیدین از تراکم سه جزئی 6- آمینواوراسیل، 6-آمینو2-تیواوراسیل یا 6-آمینو-1،3-دی متیل اوراسیل با آریل آلدهید ها و مالونونیتریل، یک دسته از مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در مجاورت کاتالیزگرهای بازی با کارایی بالا، در آب به عنوان یک حلال سبز در شرایط رفلاکس تهیه شد. کلید واژه ها: ...

پایان‌نامه برای دریافت درجه کارشناسی ارشد (M.Sc.) چکیده عنوان: سنتز تک ‌مرحله‌ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول‌ با اتصال‌ های متنوع تیازول‌ ها کاربرد‌های متنوعی مانند ضد‌باکتری، ضد‌سرطان، ضد HIV، ویتامین B1، پنی‌سیلین‌ها، ضد‌آلرژی، ضد‌فشار‌خون، ضد‌التهاب و درمان شیزوفرنی دارند. در این تحقیق سنتز مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول‌ها با اتصال‌های مختلف به روش کلیک شیمی و شیمی سبز ...

پایان نامه جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد در گرایش شیمی آلی چکیده : کارهای جدید انجام شده در این پایاننامه شامل واکنش تراکمی آریل گلی اکسال ها ی تهیه شده طی اکسایش استوفنون های مربوط با سلنیوم دی اکسید با 1و2-دی آمینو بنزن، 2و3-دی آمینومالونیتریل، 2و3-دی آمینوپریدین و 4-نیترو-1و2-دی آمینو بنزن به منظور تهیه کینوکسالین ها وآریل پیرازین های مربوطه تحت شرایط مایکروویو می باشد محصولات ...

پایان نامه تحصیلی جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد رشته شیمی گرایش آلی چکیده : عنوان : سنتز موثر سه جزئی مشتقات جدید 4-آریل-5-(ترشری-بوتیل­آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)فوران-3-کربونیتریل در این تحقیق روشی مستقیم و کارآمد برای تهیه مشتقات جدید 4-آریل-5-آمینو فوران از طریق واکنش تک ظرفی سه جزئی 3-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-3-اکسو پروپان نیتریل، ترشری بوتیل ایزوسیانید و آلدهید های ...

پایان نامه برای دریافت درجه کارشناسی ارشد در رشته شیمی (M.Sc.) گرایش: شیمی تجزیه چکیده در کار تحقیقاتی حاضر اندازه‌گیری ماده دارویی ایزوپرنالین در آب با استفاده از دستگاه کروماتوگرافی گازی با دتکتور یونیزاسیون شعله‌ ای FID)) انجام گرفت. به منظور استخراج این ترکیب از نمونه‌های آبی تکنیک میکرو استخراج مایع- مایع پخشی (DLLME) در نظر گرفته شد. تکنیک میکرو استخراج مایع- مایع پخشی، ...

پایان نامه کارشناسی ارشد رشته شیمی گرایش شیمی تجزیه چکیده در این پروژه پلیمر قالب مولکولی جهت استخراج انتخابی فوران تهیه شد. برای تهیه این پلیمر از متاکریلیک اسید (مونومر عاملی)، اتیلن گلیکول دی متاکریلات (عامل برقراری اتصالات عرضی)، 2و2-آزوبیس ایزو بوتیرو نیتریل (آغازگر)، مخلوطی از پیرول(جایگزین فوران یامولکول هدف) و متانول(حلال) انجام شد. مواد اولیه پلیمریزاسیون در لوله های ...

پایان نامه برای دریافت درجه کارشناسی ارشد(M.Sc.) رشته: شیمی گرایش: آلی چکیده 1،3- ایندان دیون و مشتقات آن به خاطر اهمیت شان در شیمی آلی بسیار مورد توجه هستند. بسیاری از محصولاتی که زیر شاخه ای از 3،1- ایندان دیون محسوب می شود، فعالیت های بیولوژیکی مفید و متنوعی مانند خواص ضد باکتری، ضد انعقاد خون، مرگ موش، مسکن، آفت کشی و ضد عفونت از خود نشان می‎دهند. یک روش بسیار ارزشمند برای ...

پایان‌نامه برای دریافت درجه‌کارشناسی‌ارشد در رشته مهندسی‌علوم‌و‌صنایع غذایی گرایش: علوم و صنایع غذایی چکیده با توجه به موارد مختلف استفاده از سبزی­ها در تغذیه انسان­ها و نیز به دلیل خصوصیات طعم و مزه و مفید بودن آنها در حفظ سلامتی و تندرستی روز به روز بر اهمیت آنان افزوده می­شود. با توجه به عمر پس از برداشت اندک و آلودگی میکروبی سبزی­ها لزوم تحقیقات در این زمینه ضروری به نظر ...

پایان نامه تحصیلی برای دریافت درجه کارشناسی ارشد رشته مهندسی شیمی گرایش محیط زیست چکیده : اتیلن دی­آمین تترا استیک اسید، با توجه به تواناییش در محلول سازی و غیر فعال کردن یون­های فلزی با تشکیل کمپلکس در محیط آبی، کاربرد­های زیادی خصوصا بعنوان ماده شلات کننده­ی کود آهن را به خود اختصاص داده است. سنتز این ماده به روش­های مختلفی انجام می­شود. در این تحقیق سنتز این ماده به سه روش ...

ثبت سفارش